(2S)-(+)-2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid | 80789-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-(+)-2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid
• 英文别名: (S)-Naphthoxylactic acid；(2S)-2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropanoic acid
• CAS: 80789-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CFQFHRDQYGTGFA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,2''S)-N-(1-hydroxy-2-propyl)-3-(1-naphthoxy)-2-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学和立体化学方面。大鼠肝脏微粒体ω-羟基化产生的非对映体1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  建立了心得安（1）的N-异丙基末端羟基化（ω-羟基化）的新代谢途径。建立了以1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（2）的非对映异构体的合成混合物为标准的选定的离子监测GC-MS分析方法形成两个非对映异构体2作为1的代谢物。当在大鼠肝微粒体存在下孵育1，其六氘代类似物8或七氘代类似物9时，这些非对映异构体的形成量不等。通过乙硼烷还原，从由（2S）-3-（1-萘氧基）-2-羟基丙酸[（2S）-5]和（2S）-丙氨醇形成的酰胺中获得真实的（2R，2“ S）-2，有助于检查此过程的立体化学方面。通过在大鼠肝脏微粒体组分存在下孵育1和假外消旋普萘洛尔[等摩尔（2R）-普萘洛尔-3,3-d2和（2S）-普萘洛尔-d0]的对映异构体，我们确定形成了非对映异构体产物（2S，2″ S）-2的阶数大约等于大于（2R，2″ S）-2的（2R，2″ R）-2的（2S，2″ R）-2。（2S

  DOI：

  10.1021/jm00160a034
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-氧基乙醛 在 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S)-(+)-2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of glycerol derivatives. 8. 2-Hydroxy-3-(1-naphthoxy)propionic acid, a major oxidative metabolite of the .beta.-adrenergic antagonist propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a042