1-(2-(2-chloroethyl)-4-methoxyphenyl)ethanone | 960592-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-chloroethyl)-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-Chloroethyl)-4-methoxyphenyl]ethan-1-one；1-[2-(2-chloroethyl)-4-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 960592-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: KLNUNVYFJKNHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-chloroethyl)-4-methoxyphenyl)ethanone 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-methyl-1-trifluoromethyl-isochroman
  参考文献：
  名称：

  NK-1受体拮抗剂的工艺研究和开发。在手性异苯并二氢吡喃的制备中，将对映体选择性的三氟甲基加成酮。

  摘要：

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。

  DOI：

  10.1021/op7001886
• 作为产物：
  描述：

  (3-(2-氯乙基)苯基)甲醇 、 乙酰氯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到1-(2-(2-chloroethyl)-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  NK-1受体拮抗剂的工艺研究和开发。在手性异苯并二氢吡喃的制备中，将对映体选择性的三氟甲基加成酮。

  摘要：

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。

  DOI：

  10.1021/op7001886

文献信息

• Process Research and Development of an NK-1 Receptor Antagonist. Enantioselective Trifluoromethyl Addition to a Ketone in the Preparation of a Chiral Isochroman
  作者：Stéphane Caron、Nga M. Do、Janice E. Sieser、Patrice Arpin、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/op7001886

  日期：2007.11.1

  CJ-17,493 (4) is a chiral NK-1 receptor antagonist. It was first prepared through a diastereoselective crystallization, then through chiral chromatography of a key intermediate, and ultimately via asymmetric synthesis. Multiple routes for the preparation of a key isochroman were demonstrated, and conditions for improved regioselectivity of a Friedel–Crafts acylation were identified. Cesium fluoride

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。