6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one | 63046-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；6-Chlor-4'-methoxy-flavon；6-Chloro-4'-methoxyflavone；6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 63046-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: YJKSRWNNPFNRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prakash Om, Pahuja Saroj, Tanwar Madan P., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 3, S 272-273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sawant; Gill; Nirwan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Ullmann-Type O-Arylation: Synthesis of Chromone Derivatives
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201007302

  日期：2011.4.11

  Expect the upexpected: A transition‐metal‐free approach to access chromone derivatives has been developed. The intramolecular O‐arylation of substituted 1‐(2‐haloaryl)‐propane‐1,3‐diones in DMF in the presence of K2CO3 gave the corresponding target products in good to excellent yields (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide).

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• Hypervalent Iodine Oxidation of Flavanones: A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar

  DOI：10.1246/bcsj.68.1168

  日期：1995.4

  Flavanones (1), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H2SO4) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (4) as major products (40—80%). cis-3-Methoxyflavanones (5) and flavones (3) are the minor products formed in variable ratios.

  黄烷酮 (1) 在用原甲酸三甲酯中的（二乙酰氧基碘）苯-硫酸（DIB–H2SO4）或（羟基）甲苯磺酰氧基）碘）苯（HTIB）氧化时，通过 1,2-芳基位移发生容易的环收缩，从而产生2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (4) 作为主要产物 (40-80%)。顺式 3-甲氧基黄烷酮 (5) 和黄酮 (3) 是以可变比例形成的次要产物。
• Use of Flavone Compounds as Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Li Gui-Rong

  公开号：US20080214493A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides a method for treating or preventing human atrial arrhythmia (fibrillation) using the leading flavone compound acacetin, and its derivatives and analogues that inhibit the ultra-rapidly-activating delayed rectifier potassium current (I Kur or I Ksus ), transient outward potassium (I to ), and acetylcholine-activated potassium current (I K.ACh ).

  本发明提供了一种使用领先的黄酮类化合物乙草胡桃素及其衍生物和类似物治疗或预防人类心房心律失常（颤动）的方法，该方法通过抑制超快速激活延迟整流钾电流（IKur或IKsus）、瞬时外向钾电流（Ito）和乙酰胆碱激活钾电流（IK.ACh）。