1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-<(3R)-hydroxypyrrolidin-1-yl>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 105807-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-<(3R)-hydroxypyrrolidin-1-yl>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-6,8-difluoro-7-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 105807-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂O₄
• 分子量: 366.365
• InChiKey: REPPLUKLKNUJJN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-<(3R)-hydroxypyrrolidin-1-yl>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-pyrrolin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。二。旋光7-（3-羟基吡咯烷-1-基）喹诺酮类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基吡咯烷-1-基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的两种旋光异构体（10）。一种异构体7-[（（3 S）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物8在体外的效价比另一种异构体7-[（（3R）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物4的效价高约4倍。，并且其活性是外消旋物7-[（（3 RS）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物10的大约两倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240423
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐 、 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.5 g的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-<(3R)-hydroxypyrrolidin-1-yl>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。二。旋光7-（3-羟基吡咯烷-1-基）喹诺酮类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基吡咯烷-1-基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的两种旋光异构体（10）。一种异构体7-[（（3 S）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物8在体外的效价比另一种异构体7-[（（3R）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物4的效价高约4倍。，并且其活性是外消旋物7-[（（3 RS）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物10的大约两倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240423

文献信息

• UNO, TOSHIO;IUCH, KOJI;KAWAHATA, YOSHIHIRO;TSUKAMOTO, GORO, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1025-1028
  作者：UNO, TOSHIO、IUCH, KOJI、KAWAHATA, YOSHIHIRO、TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antimicrobial agents.<b>II.</b>Syntheses and antibacterial activities of optically active 7-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)quinolones
  作者：Toshio Uno、Koji Iuch、Yoshihiro Kawahata、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240423

  日期：1987.7

  4-dihydro-7-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (10) were prepared. One of the isomer, 7-[(3S)-hydroxypyrrolidin-1-yl] derivative 8, was about 4 times more potent in vitro than the other, 7-[(3R)-hydroxypyrrolidin-1-yl] derivative 4, and approximately two times more active than the racemate, 7-[(3RS)-hydroxypyrrolidine-1-yl] derivative 10.

  制备了1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基吡咯烷-1-基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的两种旋光异构体（10）。一种异构体7-[（（3 S）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物8在体外的效价比另一种异构体7-[（（3R）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物4的效价高约4倍。，并且其活性是外消旋物7-[（（3 RS）-羟基吡咯烷-1-基]衍生物10的大约两倍。