4-methylpentane-1,3,4-triol 3-hydrocinnamate | 652161-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylpentane-1,3,4-triol 3-hydrocinnamate
• 英文别名: (1,4-Dihydroxy-4-methylpentan-3-yl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 652161-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: XBWRNKDBEUBKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentane-1,3,4-triol 3-hydrocinnamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到(3,4-二羟基-4-甲基戊基)3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 重水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methylpentane-1,3,4-triol 3-hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s