3,4-epoxy-4-methylpentyl hydrocinnamate | 652161-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-epoxy-4-methylpentyl hydrocinnamate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 2-(3,3-dimethyloxiranyl)ethyl ester；2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 652161-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RJDOYPBFFZJLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-4-methylpentyl hydrocinnamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到4-methyl-1,3,4-pentanetriyl 3-phenylorthopropionate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3,4-epoxy-4-methylpentyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s