2-萘并唑,3-氨基-1,2,3,4-四氢- | 5776-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-萘并唑,3-氨基-1,2,3,4-四氢-
• 英文名称: 10-methylacridinium chloride
• 英文别名: N-methylacridinium chloride；10-methylacridin-10-ium;chloride
• CAS: 5776-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N*Cl
• 分子量: 229.709
• InChiKey: WCTQQEFKVYYLSZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  122 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘并唑,3-氨基-1,2,3,4-四氢- 在 氧气 作用下， 反应 3.0h， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  吩嗪和相关氮杂环的光化学还原酰化和氧化酰基活化

  摘要：

  在乙醛或丙醛溶液中辐照吩嗪得到 N-酰化的 5,10-二氢吩嗪。吖啶类似地得到9-酰基-9,10-二氢吖啶，10-甲基吖啶盐得到9-酰基-10-甲基-9,10-二氢吖啶。在甲醇中，N-酰化二氢吩嗪与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以定量收率得到吩嗪和甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1777
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 在 氯苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-萘并唑,3-氨基-1,2,3,4-四氢-
  参考文献：
  名称：

  10-甲基吖啶衍生物作为高效稳定的光催化剂，通过光诱导电子转移对卤代化合物与硼氢化钠进行还原脱卤

  摘要：

  10-甲基吖啶衍生物、9,10-二氢-10-甲基吖啶 (AcrH{sub 2}) 和吖啶黄 (AFH{sup +}) 在对氯联苯 (ClBP) 的还原脱氯以及在乙腈和 H{sub 2}O (9:1 v/v) 的混合物中，在 298 K 下用硼氢化钠 (NaBH{sub 4}) 对其他卤化化合物进行脱卤。单线态激发态 ({sup 1}AcrH{sub 2}*) 产生脱氯产物 (联苯) 和 10-甲基吖啶离子 (AcrH{sup +})，然后用 NaBH{sub 轻松还原 AcrH{sup +} 4} 以再生 AcrH{sub 2}。主要动力学同位素效应的缺失以及观察到的速率常数与使用马库斯电子转移理论预测的速率常数的比较表明卤化化合物 (RX) 被单重激发态 ({sup 1}AcrH {sub 2}*) 通过光诱导电子从 {sup 1}AcrH{sub 2}* 转移到 RX，导致 CX 键断裂。

  DOI：

  10.1021/ja00180a031
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 甲醇 在 3-苯甲基溴化噻唑 、 2-萘并唑,3-氨基-1,2,3,4-四氢- 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下噻唑鎓盐催化的活性醛对电子的转移还原

  摘要：

  3-苄基噻唑鎓盐在含有三乙胺的甲醇中催化氧化还原反应，在该氧化还原反应中，醛被氧化为甲酯，同时还原了几种有机化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800000549

文献信息

• The Photoreduction Mechanism of 10-Methylacridinium Chloride in Methnol. The Formation of 9,10-Dihydro-9-methoxy-10-methylacridine and Hydride Transfer
  作者：Koji Kano、Bin Zhou、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1041

  日期：1987.3

  9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-biacridinyl ((AH)2) in various solvents. The quenching experiment using 1,3-pentadiene indicates that AH2 and (AH)2 are produced from the photoexcited singlet and triplet states of MeOA respectively. The results on the solvent effects and the photolyses in solvent matrices at 77 K suggest that the photochemical reaction of MeOA yielding AH2 occurs via hydride transfer from the

  9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶 (MeOA) 是甲醇与 10-甲基吖啶氯化物亲核加成的产物，其光解产生 9,10-二氢-10-甲基吖啶 (AH2) 和10,10'-二甲基-9,9',10,10'-四氢-9,9'-双吖啶基 ((AH)2) 在各种溶剂中。使用 1,3-戊二烯的猝灭实验表明 AH2 和 (AH)2 分别由 MeOA 的光激发单线态和三线态产生。溶剂效应和溶剂基质中 77 K 光解的结果表明 MeOA 产生 AH2 的光化学反应是通过氢化物从甲醇阴离子到 10-甲基吖啶阳离子的转移而发生的，这些离子是由 MeOA 在光激发单线态。
• Direct Characterization of Radical Species Generated on One-Electron Oxidation of 3,6-Diamino-10-methylacridan
  作者：A. Marcinek、J. Zielonka、J. Adamus、J. Gȩbicki、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp002606f

  日期：2001.2.1

  Sequential electron−proton−electron transfer processes in the oxidation of 3,6-diamino-10-methylacridan, an uncharged precursor of acriflavine, were studied. Transient products, i.e., radical cations and radicals, were spectroscopically characterized by pulse radiolysis and laser flash photolysis.

  研究了吖啶黄素的不带电前体 3,6-二氨基-10-甲基吖啶酮氧化中的顺序电子-质子-电子转移过程。瞬态产物，即自由基阳离子和自由基，通过脉冲辐解和激光闪光光解进行光谱表征。
• Mechanistic Insight into the Photoredox Catalysis of Anti-Markovnikov Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  作者：Nathan A. Romero、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja506228u

  日期：2014.12.10

  We describe our efforts to understand the key mechanistic aspects of the previously reported alkene hydrofunctionalization reactions using 9-mesityl-10-methylacridinium (Mes-Acr+) as a photoredox catalyst. Importantly, we are able to detect alkene cation radical intermediates, and confirm that phenylthiyl radical is capable of oxidizing the persistent acridinyl radical in a fast process that unites

  我们描述了我们为了解先前报道的使用 9-mesityl-10-methylacridinium (Mes-Acr+) 作为光氧化还原催化剂的烯烃氢官能化反应的关键机制方面所做的努力。重要的是，我们能够检测烯烃阳离子自由基中间体，并确认苯硫基自由基能够在快速过程中氧化持久性吖啶自由基，该过程结合了光氧化还原和氢原子转移 (HAT) 歧管的催化活性。此外，我们提供的证据表明，二苯基二硫化物 ((PhS)2) 通过二硫键的光解裂解与苯硫酚 (PhSH) 在共同的催化循环中起作用。使用 DFT 对 HAT 步骤的过渡结构分析表明，由于结构重组，来自 PhSH 的 H 原子捐赠的激活势垒显着低于 2-苯基丙二腈 (PMN)。在反应的早期阶段，观察到 Mes-Acr+ 参与了非循环加合物的形成，大概是因为 PhS- 的积累变得显着。PhSH 和 (PhS)2 作为 HAT 催化剂的动力学差异表明质子转移步骤可能具有显着的限速影响。
• Base-induced Oxygenation and Chemiluminescence of 10-Methylacridinium and 1-Methylquinolinium Salts in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Nobutaka Suzuki、Yoshihiko Kazui、Toshio Tsukamoto、Masahiro Kato、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1519

  日期：1983.5

  10-Methylacridinium methyl sulfate and the 1-methylquinolinium salt gave strong light emission, when oxidized with ground state oxygen in the presence of t-BuOK in DMSO, owing to the fluorescence of 10-methyl-9(10H)-acridinone and 1-methyl-1(4H)-quinolinone excited to their S1 state.

  由于 10-甲基-9(10H)-吖啶酮和 1-甲基-1(4H)-喹啉酮的荧光激发到其 S1 状态，当在二甲基亚砜（DMSO）中存在叔丁氧（t-BuOK）时，10-甲基吖啶鎓甲基硫酸盐和 1-甲基喹啉鎓盐在与基态氧氧化时发出强烈的光辐射。
• NUCLEOPHILIC ADDITION OF PRIMARY ALCOHOLS TO<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM CATION
  作者：Koji Kano、Bin Zhou、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1985.791

  日期：1985.6.5

  N-Methylacridinium chloride (MA) reacted with primary alcohols to yield corresponding N-methyl-9-alkoxyacridanes, which dissociated to MA and alcohols at 77 K upon UV-irradiation.

  N-甲基吖啶氯化物 (MA) 与伯醇反应生成相应的 N-甲基-9-烷氧基吖啶烷，在 77 K 下经紫外线照射解离为 MA 和醇。