2-(4-fluoro-phenyl)-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone | 433234-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-phenyl)-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)ethyl pyrrolidinamide；2-(4-Fluorophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 433234-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• mdl: MFCD03119574
• 分子量: 207.248
• InChiKey: RFYBLSAWBUIZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-phenyl)-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenoxymethyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱酰胺烯醇酸酯的迈克尔反应：LiCl对顺/反选择性的影响

  摘要：

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。

  DOI：

  10.1021/jo035564a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluoro-phenyl)-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用[11C]一氧化碳和原位活化胺通过钯介导的羧化胺合成11C-酰胺。

  摘要：

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。

  DOI：

  10.1039/b209553j

文献信息

• Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Reactions:  Synthesis of 3-Aryl-δ-lactones
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Geneviève N. Boice、Chuanxing Qu、Lisa DiMichele、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry、James McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0259847

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amides is reported. The 1,5-dicarbonyl products are converted to 3-aryl-delta-lactones in a two-step reduction/lactonization sequence. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted delta-lactones.

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。
• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Weak <i>O</i>-Coordinating Vinylation and Allylation of Arylacetamides with Allylic Acetates
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01995

  日期：2019.7.19

  efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral weak O-coordinating vinylation and allylation of arylacetamides with allylic acetates are described. A wide variety of arylacetamides containing primary, secondary, and tertiary amides and substituted allylic acetates was compatible for the reaction. The synthesized ortho-vinylated arylacetamides were converted into ortho-vinylated phenyl acetic acid and biologically

  描述了有效的Rh（III）催化的氧化还原中性弱O配位的芳基乙酰胺与烯丙基乙酸酯的乙烯基化和烯丙基化。含有伯，仲和叔酰胺的各种芳基乙酰胺和取代的烯丙基乙酸酯均可用于该反应。将合成的邻乙烯基乙酸化的芳基乙酰胺转化为邻乙烯基乙酸化的苯乙酸和生物学上有用的3-异苯并二氢呋喃酮。提出了可能的涉及π-烯丙基铑中间体的反应机理，并通过氘标记研究得到了进一步证实。
• Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b209553j

  日期：2003.1.30

  were used in the palladium-mediated synthesis of twenty 11C-amides. In the study several approaches to improve the radiochemical yield were explored. Eight of the selected amides were prepared by in situ activation of the amines using lithium bis(trimethylsilyl)amide and the radiochemical yields of these reactions were improved compared to utilising a previous reported method. In the synthesis of 1

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。
• Michael Reactions of Pseudoephedrine Amide Enolates:  Effect of LiCl on Syn/Anti Selectivity
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Lisa DiMichele、Chuanxing Qu、Geneviève N. Boice、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry

  DOI：10.1021/jo035564a

  日期：2004.3.1

  asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amide enolates changes dramatically in the presence of LiCl. Reaction of the enolate in the absence of LiCl results in formation of the anti Michael adduct with high selectivity, whereas in the presence of lithium chloride the syn adduct is favored. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted δ-lactones from the anti Michael

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。