(3S,5R)-tert-butyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate | 928776-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-tert-butyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 928776-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: GQPMTVQWPLVWDW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-tert-butyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate 在 氯仿 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 5-benzyloxy-2-(5-hydroxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (3S,5R)-tert-butyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709