2-Hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one | 1256164-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 1256164-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YODRNSDMOOICNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 邻甲氧基苯甲醛 在 rubidium carbonate 、 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到1-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与三唑鎓衍生的碳催化剂的高度化学选择性直接交叉的脂族芳香环肽缩合反应。

  摘要：

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo101791w

文献信息

• Highly Chemoselective Direct Crossed Aliphatic−Aromatic Acyloin Condensations with Triazolium-Derived Carbene Catalysts
  作者：Sarah E. O’Toole、Christopher A. Rose、Sivaji Gundala、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo101791w

  日期：2011.1.21

  that triazolium precatalysts promote (in the presence of base) highly chemoselective crossed acyloin condensation reactions between aliphatic and ortho-substituted aromatic aldehydes. An o-bromine atom can serve as a temporary directing group to ensure high chemoselectivity (regardless of the nature of the other substituents on the aromatic ring) which then can be conveniently removed. The process is

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。