ethyl (E)-3-phenyl-2-(2-thienyl)-2-propenoate | 145099-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-2-(2-thienyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenyl-2-thienyl-2-propenoate；ethyl (E)-3-phenyl-2-(2-thienyl)propenoate；ethyl (E)-3-phenyl-2-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 145099-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: CDEQIFGZDQDACR-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-phenyl-2-(2-thienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides

  摘要：

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192956847054

文献信息

• New Stereoselective Syntheses of Stereodefined 2-Substituted Alkyl 2-Alkenoates and Their Applications
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89453-9

  日期：——

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-2-butenoate, (Z)-9d, has been employed in a very simple and efficient synthesis of 3-phenyl-5(H)-2-furanone, 12, a metabolite of an hypnotic drug. On the other hand, the procedure employed to prepare esters (E)-10, which involves a configurational inversion, has been used to prepare the (S)-enantiomer of (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, (E)-13, a caste-specific

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60119-3

  日期：1992.7

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.
• Novel Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides
  作者：Jianying Li、Yan Yu、Mingzhu Cheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751911x13192956847054

  日期：2011.11

  ( Z)-α,β-Unsaturated esters can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions and in good yields, by the hydrostannylation of alkynyl esters followed by Stille cross-coupling with aryl iodides.

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。