2-萘酚-3,6-二磺酸 | 148-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘酚-3,6-二磺酸
• 中文别名: 3-羟基-2,7-萘二磺酸；R酸
• 英文名称: 2-naphthol-3,6-disulphonic acid
• 英文别名: 2-naphthol-3,6-disulfonic acid；3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid；2-hydroxy-naphthalene-3,6-disulphonic acid；3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulphonic acid
• CAS: 148-75-4
• 化学式: C₁₀H₈O₇S₂
• 分子量: 304.301
• InChiKey: USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7421 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  该品的钠盐称为R盐（[135-51-3]），是一种白色针状结晶，极易溶于水，微溶于醇，不溶于苯。其水溶液呈现蓝绿色荧光，并且容易吸湿潮解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2908999090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶，易溶于水和醇，几乎不溶于醚。该品的钠盐称为R盐（[135-51-3]），为白色针状结晶，极易溶于水，微溶于醇，不溶于苯。其水溶液显示蓝绿色荧光，并且容易吸湿潮解。

用途
本产品是食用色素、偶氮染料及功能色素的重要中间体，同时也用于制作荧光指示剂和多种其他试剂的合成过程。

生产方法
该品通过2-萘酚磺化制得。在反应过程中会生成R酸及其他副产物G酸。将磺化物与氯化钠盐析后可获得R盐。工业生产中，R盐作为G盐的副产品产出；具体来说，在2-萘酚用硫酸磺化生成G酸和R酸之后，稀释磺化物并使用氯化钾进行盐析以分离出G盐，剩余的废酸液则通过氯化钠盐析过程来获取R盐。原料消耗定额为：每吨G盐废酸需要35000公斤、食盐（纯度90%以上）14000公斤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚-3,6-二磺酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 氨 、 copper(II) sulfate 、 二乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/68977

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚-6-磺酸 在 potassium pyrosulfate 、 硫酸 作用下， 生成 2-萘酚-3,6-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Azofarbstoffsulfonsäurechloride
  作者：M. Schmid、R. Mory

  DOI：10.1002/hlca.19550380602

  日期：——

  Es wird die Überführung von Oxyazofarbstoffsulfonsäuren in entsprechende Oxyazofarbstoffsulfonsäurechloride mit Hilfe von POCl3 oder PCl5 beschrieben.

  易在Entsprechende的Oxyazofarbstoffsulfonsäurechloride和Hilfe von POCl 3或PCl 5 beschrieben中分离。
• Design, synthesis and biological evaluation of small-azo-dyes as potent Vesicular Glutamate Transporters inhibitors
  作者：Franck-Cyril Favre-Besse、Odile Poirel、Tiphaine Bersot、Elodie Kim-Grellier、Stephanie Daumas、Salah El Mestikawy、Francine C. Acher、Nicolas Pietrancosta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.056

  日期：2014.5

  and dicarboxylic quinolines (DCQs). Their ability to block vesicular glutamate uptake was evaluated. Several compounds displayed low micromolar inhibitory potency when size related compounds are thirty to forty times less potent (i.e. DCQ). We then confirmed the VGLUT selectivity by measuring the effect of the series on vesicular monoamine transport and on metabotropic glutamate receptor activity.

  囊泡谷氨酸转运蛋白（VGLUT）允许装载突突前谷氨酸囊泡，因此在谷氨酸能突触传递中起关键作用。事实证明，VGLUT参与了几种主要的神经病理学，并且与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病的临床痴呆症直接相关。因此，VGLUT代表用于神经病理学治疗或诊断的关键生物学靶标或生物标志物。然而，尽管VGLUT具有举足轻重的作用，但它们的药理作用似乎十分有限。已知的竞争性抑制剂仅限于某些染料，如锥虫蓝（TB）和谷氨酸盐模拟物。缺乏药理学工具严重阻碍了VGLUT的研究。在这里，我们报告了一种结合了结核病和二羧酸喹啉（DCQs）优点的小分子的快速获得方法。评价了它们阻断水泡谷氨酸摄取的能力。当与尺寸相关的化合物的效价低三十至四十倍时（即DCQ），几种化合物的微摩尔抑制力低。然后，我们通过测量该系列对囊泡单胺转运和代谢型谷氨酸受体活性的影响，证实了VGLUT的选择性。这些抑制剂仅需两个步骤即可合成，并且属于VGLUT研究的最佳药理工具。
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2012098033A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。
• [EN] BICYCLOHETEROARYLAMINE COMPOUNDS AS ION CHANNEL LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES BICYCLOHETEROARYLAMINE COMME LIGANDS DE CANAUX IONIQUES ET UTILISATIONS DESDITS COMPOSES
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2005066171A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Amine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抗氨化合物的公开披露，其化学式如下所示：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：HIKAL LIMITED

  公开号：US20150344919A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention provides an improved process for the preparation of a compound of formula (I), which comprises the steps of: formula (I), (a) reacting isovaleraldehyde of formula (II) and alkyl cyanoacetate of formula (III) optionally in presence of salts of weak acid and weak base or weak base in a suitable solvent to get 2-cyano-5-methyl-hex-2-enoic acid alkyl ester of formula (IV); (b) reacting 2-cyano-5-methyl-hex-2-enoic acid alkyl ester of formula (IV) with a suitable cyanide source in water or in an organic solvent or mixture thereof to get 2-isobutylsuccinonitrile of formula (V); (c) obtaining optionally 2-isobutylsuccinonitrile of formula (V) by reacting isovaleraldehyde of formula (II) and alkyl cyanoacetate of formula (III) in presence of suitable cyanide source in water or in an organic solvent or mixture thereof in single step; (d) converting 2-isobutylsuccinonitrile of formula pa (V) to racemic 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid or salt thereof of formula (VI) with a genetically modified nitrilase enzyme (Nit pt 9N_56_2) in water or optionally with an organic co-solvent at appropriate pH and temperature; (e) converting racemic 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid or salt thereof of formula (VI) to racemic alkyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate of formula (VII) by treatment with alcohol (R3OH) and acidic catalyst or alkyl halide (R3X) in presence of a base in a suitable solvent or a mixture of solvents thereof; (f) obtaining (S)-alkyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate of formula (VIII) and (R)-3-cyano-5-methyl-hexanoic acid or salt thereof of formula (X) by enzymatic enantioselective hydrolysis in water or organic solvent or a mixture thereof from racemic alkyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate of formula (VII); (g) obtaining optionally the compound of formula (VII) by racemizing unwanted (R)-3-cyano-5-methyl-hexanoic acid or salt thereof of formula (X) or substantially enriched (R)-3-cyano-5-methyl-hexanoic acid salt thereof of formula (X) in presence of a base in organic solvent or a mixture thereof; (h) converting (S)-alkyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate of formula (VIII) to pregabalin of formula (I) by hydrolyzing ester group with suitable alkali or alkaline earth metal base followed by hydrogenation optionally in one pot in a solvent selected from water or other organic solvents or a mixture thereof in presence of a suitable hydrogenation catalyst.

  本发明提供了一种改进的制备化合物(I)的方法，包括以下步骤：式(I)，(a)在适当溶剂中，将式(II)异戊醛和式(III)烷基氰乙酸酯在弱酸和弱碱盐或弱碱的存在下反应，得到式(IV)的2-氰基-5-甲基-己-2-烯酸烷基酯；(b)将式(IV)的2-氰基-5-甲基-己-2-烯酸烷基酯与适当的氰化物源在水中或有机溶剂中或二者的混合物中反应，得到式(V)的2-异丁基琥珀酰腈；(c)通过在水中或有机溶剂中或二者的混合物中的单步反应，将式(II)异戊醛和式(III)烷基氰乙酸酯在适当的氰化物源的存在下反应，可选地获得式(V)的2-异丁基琥珀酰腈；(d)通过在水中或适当的pH和温度下，用一种基因改造的腈酶酶(Nit pt 9N_56_2)将式(V)的2-异丁基琥珀酰腈转化为外消旋3-氰基-5-甲基-己酸或其盐的式(VI)；(e)通过在适当溶剂或其混合物中，在碱的存在下，用醇(R3OH)和酸性催化剂或烷基卤化物(R3X)处理，将式(VI)的外消旋3-氰基-5-甲基-己酸或其盐转化为式(VII)的外消旋烷基3-氰基-5-甲基-己酸酯；(f)通过在水或有机溶剂或其混合物中，通过酶选择性立体选择性水解，从式(VII)的外消旋烷基3-氰基-5-甲基-己酸酯获得(S)-烷基3-氰基-5-甲基-己酸酯的式(VIII)和(R)-3-氰基-5-甲基-己酸或其盐的式(X)；(g)通过在有机溶剂或其混合物中，在碱的存在下，将不需要的(R)-3-氰基-5-甲基-己酸或其盐的式(X)或富集的(R)-3-氰基-5-甲基-己酸或其盐的式(X)外消旋化，可选地获得式(VII)的化合物；(h)通过在水或其他有机溶剂或其混合物中，在适当的氢化催化剂的存在下，将(S)-烷基3-氰基-5-甲基-己酸酯转化为式(I)的前列酸，首先用适当的碱或碱土金属碱水解酯基，然后在一个锅中进行氢化。