2-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 1342207-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 1342207-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₅
• 分子量: 330.313
• InChiKey: YICKZQSZYREPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 C₁₆H₁₁FO₅
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A analogs exhibited strong inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production

  摘要：

  A number of oroxylin A analogs were prepared and evaluated for their inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production from LPS-stimulated BV2 cells. The analogs were synthesized from purchased 2'-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone and aldehydes in 3 steps. Among the tested compounds, several analogs (3b, 3c, 3d, 3f) exhibited strong inhibitory activities. Especially, the analog with 4-nitrophenyl group (3b) showed stronger inhibitory activity (IC50 = 4.73 mu M) than that of wogonin (IC50 = 7.80 mu M). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.135
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181

文献信息

• 一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法、制 剂与应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN106117173B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法、制剂与应用，所述的灯盏花乙素苷元衍生物具有下述结构：其中，R为具有生物活性的化合物残基。制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物的大量制备。本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物是全新结构的化合物，具有明显的抗凝血作用，可用于作为潜在的先导化合物，在制备治疗深静脉血栓和肺血栓栓塞、心脑血管疾病、中风和其他与血液凝集相关的疾病的药物中运用。
• Activities of Wogonin Analogs and Other Flavones against<i>Flavobacterium columnare</i>
  作者：Cheng-Xia Tan、Kevin K. Schrader、Ikhlas A. Khan、Agnes M. Rimando

  DOI：10.1002/cbdv.201400181

  日期：2015.2

  against F. columnare BioMed (IC50 of 9.2 and 3.5 mg/l, resp.). These IC50 results were lower than those obtained for wogonin against F. columnare ALM-00-173 and F. columnare BioMed (28.4 and 5.4 mg/l, resp.). However, based on MIC results, none of the compounds evaluated in this study were as active as wogonin (MIC 0.3 mg/l for each F. columnare isolate). Further modification of the wogonin structure

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F
• Oroxylin A analogs exhibited strong inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production
  作者：Tuan-Ahn. N. Pham、Haiyan Che、Phuong-Thuy T. Phan、Jae-Won Lee、Sung-Soo Kim、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.135

  日期：2012.4

  A number of oroxylin A analogs were prepared and evaluated for their inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production from LPS-stimulated BV2 cells. The analogs were synthesized from purchased 2'-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone and aldehydes in 3 steps. Among the tested compounds, several analogs (3b, 3c, 3d, 3f) exhibited strong inhibitory activities. Especially, the analog with 4-nitrophenyl group (3b) showed stronger inhibitory activity (IC50 = 4.73 mu M) than that of wogonin (IC50 = 7.80 mu M). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.