2-蒽-9-乙酸 | 6624-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-蒽-9-乙酸
• 中文别名: 2-蒽-9-基乙酸
• 英文名称: 9-anthrylacetic acid
• 英文别名: 9-anthraceneacetic acid；2-(anthracen-9-yl)acetic acid；[9]Anthryl-essigsaeure；2-anthracen-9-ylacetic acid
• CAS: 6624-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SFWMEKYIRKVEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒽-9-乙酸 生成 2-anthracen-9-yl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Akira; Yamano, Junzo; Suyama, Kanji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 483 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-乙炔基蒽 在 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-蒽-9-乙酸
  参考文献：
  名称：

  不同取代基的酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种不同取代基的酸的制备方法，末端炔烃经正丁基锂锂化后与异丙醇频哪醇硼酸酯反应，加入氯化氢淬灭后再经氧化剂氧化，分离纯化即得酸。本发明方法操作简便，一锅法制备，无需金属催化，所使用的反应试剂无毒，绿色环保，原子利用率高，为制得不同取代基的酸提供新型且快捷的途径，制得的酸作为重要的精细化学品，在医学、农药、香料等行业均获得广泛应用。

  公开号：

  CN110330420B

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Two-Step Labeling of Endogenous Enzymatic Activities by Diels-Alder Ligation
  作者：Lianne I. Willems、Martijn Verdoes、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/cbic.201000280

  日期：——

  Double labeling: A Diels–Alder‐based ligation strategy for activity‐based profiling of endogenously expressed proteases by using a panel of diene‐derivatized probes and a dienophile‐functionalized fluorescent tag has been developed. This procedure is fully orthogonal with respect to the Staudinger–Bertozzi ligation, thus allowing both methods to be used in the same sample to independently label two different

  双重标记：已开发出一种基于Diels-Alder的连接策略，可通过使用一组二烯衍生化的探针和亲二烯体官能化的荧光标签对内源表达的蛋白酶进行基于活性的谱分析。此程序相对于Staudinger-Bertozzi连接完全正交，因此允许在同一样品中使用两种方法来独立标记两种不同的酶活性。
• Factors Influencing Orientations of Covalently-Attached and Doped Aromatic Groups in Stretched Polyethylene Films
  作者：Caihua Wang、Jinqi Xu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jp034493g

  日期：2003.7.1

  in analyzing the factors responsible for stretch-induced orientation. The anthryl and pyrenyl groups prefer to reside in interfacial regions more than amorphous regions even before film stretching, and the specificity of their orientations is determined by the nature of interactions with surrounding polymer chains. The magnitudes of orientation factors are dependent on polymer crystallinity and substituent

  已经测量了位于拉伸聚烯烃薄膜内部位置的共价连接和掺杂的 9-蒽基和 1-芘基的线性极化。已经探索了聚合物结晶度、芳族基团浓度和连接到掺杂分子的取代基的长度或共价连接物质的聚合物链的束缚长度对极化程度的影响。结果证明了比较掺杂和共价连接基团的取向参数在分析导致拉伸诱导取向的因素中的效用。甚至在薄膜拉伸之前，蒽基和芘基更喜欢驻留在界面区域而不是无定形区域，并且它们的取向的特异性取决于与周围聚合物链相互作用的性质。
• On/Off O₂ Switchable Photocatalytic Oxidative and Protodecarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Zahra Bazyar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01759

  日期：2019.11.1

  Photoredox catalysis in recent years has manifested a powerful branch of science in organic synthesis. Although merging photoredox and metal catalysts has been a widely used method, switchable heterogeneous photoredox catalysis has rarely been considered. Herein, we open a new window to use a switchable heterogeneous photoredox catalyst which could be turned on/off by changing a simple stimulus (O2)

  近年来，光氧化还原催化已成为有机合成中科学的强大分支。尽管将光氧化还原和金属催化剂合并已被广泛使用，但很少考虑可切换的多相光氧化还原催化。在这里，我们打开了一个新的窗口，以使用可切换的多相光氧化还原催化剂，该催化剂可以通过更改两个对手反应（即氧化和原脱羧）的简单刺激（O2）来打开/关闭。使用这种策略，我们证明Au @ ZnO核壳纳米粒子可以用作可转换的光催化剂，由于金的局部表面等离振子共振效应，它具有良好的吸收可见光的催化活性，可以使多种芳族和脂族脱羧羧酸，具有多种可重复使用性，并且是大规模合成醛/酮和烷烃/芳烃的合理候选者。还通过广泛提供药物的直接氧化和原脱羧的例子显示了一些生物活性分子。