2-蒽-9-乙酸乙酯 | 101512-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-蒽-9-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(anthracen-9-yl)acetate
• 英文别名: 9-Anthraceneacetic acid, ethyl ester；ethyl 2-anthracen-9-ylacetate
• CAS: 101512-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YUMVGPSHPVXYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒽-9-乙酸乙酯 在 氧气 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化和可见光介导的转化从二芳基羧酸高效合成蒽醌

  摘要：

  在无光催化剂的情况下，用可见光照射9酯取代的蒽会导致形成内过氧化物，然后进一步进行碱辅助裂解，从而制得蒽醌。能量转移产生的蒽的激发态物质，与3 O 2相互作用，通过能量转移提供1 O 2，并与1 O 2进行环加成反应。通过使用钯（II）催化和可见光介导的转化，我们开发了一种有效的合成方案，可从容易获得的二芳基羧酸中获得各种蒽醌。在30°C的O 2下，用30 W荧光灯照射，在叔戊醇中用乙酸钯（II），Ac-Ile-OH，苯醌和碳酸钾获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601057
• 作为产物：
  描述：

  在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-蒽-9-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化串联合成羧酸，以羧酸为无痕导向基团

  摘要：

  开发了一种简单的合成策略来生成有用的蒽衍生物，该策略涉及钯（II）催化的串联转化，其中羧酸为无痕导向基团。羧基定向的C H链烯基化，羧基定向的第二C H活化和侧翻，分子内C C键的形成以及脱羧芳构化被认为是串联反应途径中的关键步骤。这种新颖的合成途径利用了广泛的底物，并提供了一种方便的合成工具，可以接触并苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201603661

文献信息

• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Double Heck reaction of bridged o , o ′-dibromobiaryls with ethyl acrylate
  作者：Mahavir Prashad、Yugang Liu、Xiao Yin Mak、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02090-7

  日期：2002.11

  An inter- followed by an intramolecular double Heck reaction of bridged o,o′-dibromobiaryls with ethyl acrylate is described. The nature of the bridging atom/group determined the outcome of the reaction. This double Heck reaction strategy afforded a safe and convenient synthesis of 9-(ethoxycarbonylmethylene)-9H-xanthene and a novel route to 9 and/or 10-substituted anthracene derivatives.

  一个跨接着桥接的分子内双Heck反应ø，ö '-dibromobiaryls与丙烯酸乙酯进行说明。桥连原子/基团的性质决定了反应的结果。该双重Heck反应策略提供了9-（乙氧基羰基亚甲基）-9H - x吨的安全和方便的合成，以及提供了9和/或10-取代的蒽衍生物的新途径。
• Flexible and Practical Synthesis of Anthracenes through Gold-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynyldiarylmethanes
  作者：Chao Shu、Cheng-Bin Chen、Wei-Xi Chen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol402713g

  日期：2013.11

  A concise gold-catalyzed method for the preparation of anthracenes from o-alkynyldiarylmethanes has been developed. Under mild reaction conditions, versatile anthracene derivatives were formed in moderate to good yields. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the synthesis of anthracenes.