(2S,3R)-2,3-epoxydecanoic acid | 161346-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxydecanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 161346-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JYAJAIKIBSECPS-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxydecanoic acid 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过后期丝氨酸结扎聚合合成钙依赖性抗生素CDA3a和具有增强抗菌活性的类似物。

  摘要：

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01544

文献信息

• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05925792A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A process for preparing an optically active dihydrosphingosine derivative is disclosed, comprising reducing a (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyalkanoic acid derivative represented by formula (III): ##STR1## wherein R.sup.3 represents a straight-chain alkyl group having 7 to 21 carbon atoms; and R.sup.4 represents an amino group protecting group, (e.g., (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid) with sodium tetrahydroborate in the presence of an acid. The process makes it feasible to produce an optically active dihydrosphingosine at high optical purity and through a simple process that is safe and easy to industrialize.

  本发明公开了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用四氢硼酸钠还原式（III）所表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：##STR1## 其中，R.sup.3表示具有7至21个碳原子的直链烷基；而R.sup.4表示氨基保护基，例如（2R,3R）-2-苄基氨基-3-羟基十八烷酸。该方法使得可以通过一个简单、安全、易于工业化的过程高度光学纯度地生产出光学活性二氢神经酰胺。
• Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89431-x

  日期：——

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.
• Process for preparing 2-amino-1, 3-alkanediol or a derivative thereof, process for preparing optically active dihydrosphingosine derivatives and intermediates used in that process
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0761642B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08