2-(cyclopent-1-enylmethyl)-3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene carboxylic acid | 78258-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-enylmethyl)-3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Cyclopenten-1-ylmethyl)-3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 78258-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GEUWSSCVBCBGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-enylmethyl)-3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene carboxylic acid 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(cyclopent-1-enylmethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。三环[6.3.0.0]-十一烷（'hirsutane'）碳骨架的精制通过二环戊-1-烯甲烷的分子内光环化

  摘要：

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。

  DOI：

  10.1039/p19810001052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(cyclopent-1-enylmethyl)-3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。三环[6.3.0.0]-十一烷（'hirsutane'）碳骨架的精制通过二环戊-1-烯甲烷的分子内光环化

  摘要：

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。

  DOI：

  10.1039/p19810001052

文献信息

• KUEH J. S. H.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1052-1057
  作者：KUEH J. S. H.、 MELLOR M.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic photochemistry. Elaboration of the tricyclo[6.3.0.0]-undecane (‘hirsutane’) carbon skeleton by intramolecular photocyclisations of dicyclopent-1-enylmethanes
  作者：Joseph S. H. Kueh、Michael Mellor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001052

  日期：——

  addition of methanol to the presumed intermediate bicyclo[2.1.0]pentane (11), producing the cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0]undecane (12) in >90% yield. The general method is applied in a synthesis of the hirsutane carbon skeleton [viz. (19)→(20)] found in hirsutic acid (7) and related natural sesquiterpenes.

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。