(8S,E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol | 646534-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol
• 英文别名: (E,8S)-17-(oxan-2-yloxy)heptadec-9-en-11,13-diyn-8-ol
• CAS: 646534-14-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: UCPBDWYVOOYSBT-UTKQQUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (8S,E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。