2S,3R-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid | 395072-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2S,3R-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyldecanoic acid；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid
• CAS: 395072-70-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: BWVIFRQUEOKPIV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,3R-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 作用下， 以100%的产率得到2S,3R-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计的AMACR 1A抑制剂的构效关系

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶（AMACR；P504S）是一种很有前途的治疗前列腺癌和其他癌症的新型药物靶点。由于“外消旋”反应的可逆性和分离差向异构体产品的困难，酶活性的测定很困难；因此，很少有抑制剂被描述，也没有进行结构-活性关系研究。本文描述了第一个构效关系研究，其中评估了一系列 23 种已知和潜在的合理 AMACR 抑制剂。AMACR 被有效抑制（IC 50 = 400–750 nM) 由布洛芬酰辅酶 A 和衍生物制成。效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。AMACR 也受到直链和支链酰基辅酶 A 酯的抑制，其效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。2-甲基癸酰基-CoA约为。抑制剂比癸酰辅酶 A 强 3 倍，证明了 2-甲基对有效抑制的重要性。还研究了具有修饰的酰基辅酶A核心的消除底物和化合物，并显示它们是有效的抑制剂。这些结果首次证明了合理的 AMACR 抑制剂的构效关系，并且可以通过酰基辅酶 A 的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.024

文献信息

• Structure-activity relationships of rationally designed AMACR 1A inhibitors
  作者：Maksims Yevglevskis、Guat L. Lee、Amit Nathubhai、Yoana D. Petrova、Tony D. James、Michael D. Threadgill、Timothy J. Woodman、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.024

  日期：2018.9

  consequently few inhibitors have been described and no structure–activity relationship study has been performed. This paper describes the first structure–activity relationship study, in which a series of 23 known and potential rational AMACR inhibitors were evaluated. AMACR was potently inhibited (IC50 = 400–750 nM) by ibuprofenoyl-CoA and derivatives. Potency was positively correlated with inhibitor lipophilicity

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶（AMACR；P504S）是一种很有前途的治疗前列腺癌和其他癌症的新型药物靶点。由于“外消旋”反应的可逆性和分离差向异构体产品的困难，酶活性的测定很困难；因此，很少有抑制剂被描述，也没有进行结构-活性关系研究。本文描述了第一个构效关系研究，其中评估了一系列 23 种已知和潜在的合理 AMACR 抑制剂。AMACR 被有效抑制（IC 50 = 400–750 nM) 由布洛芬酰辅酶 A 和衍生物制成。效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。AMACR 也受到直链和支链酰基辅酶 A 酯的抑制，其效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。2-甲基癸酰基-CoA约为。抑制剂比癸酰辅酶 A 强 3 倍，证明了 2-甲基对有效抑制的重要性。还研究了具有修饰的酰基辅酶A核心的消除底物和化合物，并显示它们是有效的抑制剂。这些结果首次证明了合理的 AMACR 抑制剂的构效关系，并且可以通过酰基辅酶 A 的
• Structure–Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity
  作者：Noriyuki Natsume、Kaori Ozaki、Daisuke Nakajima、Satoshi Yokoshima、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00441

  日期：2020.8.28

  We discovered that majusculamide A (1) and majusculamide B (2), isolated from a marine cyanobacterium collected in Okinawa, induced osteoblast differentiation in MC3T3-E1 cells. Although majusculamide A (1) has a different configuration only at the C-19 stereocenter, bearing a methyl group, compared to majusculamide B (2), the effect of 1 was stronger than that of 2. We synthesized some analogues of

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。
• Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20080227724A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention relates to the use of 3-aminocaprolactam derivatives for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders, and uses compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is —CO—R 1 or —SO 2 —R 2 , and R 1 and R 2 are carbonaceous substituents.

  本发明涉及使用3-氨基己内酯衍生物制备用于预防或治疗炎症性疾病的药物，使用一般式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中X为—CO—R1或—SO2—R2，而R1和R2为碳取代基。
• Caprolactams and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Cambridge Enterprise Ltd.

  公开号：EP2279741A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  The invention relates inter alia to a compound of general formula (I) or (I'): wherein X is -CO-R1 or -SO2-R2, R1 is an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkynyl or alkylamino radical of 4 to 20 carbon atoms (for example of 5 to 20 carbon atoms, of 8 to 20 carbon atoms, of 9 to 20 carbon atoms, of 10 to 18 carbon atoms, of 12 to 18 carbon atoms, of 13 to 18 carbon atoms, of 14 to 18 carbon atoms, of 13 to 17 carbon atoms.); and R2 is an alkyl radical of 4 to 20 carbon atoms (for example of 5 to 20 carbon atoms, of 8 to 20 carbon atoms, of 9 to 20 carbon atoms, of 10 to 18 carbon atoms, of 12 to 18 carbon atoms, of 13 to 18 carbon atoms, of 14 to 18 carbon atoms, and of 13 to 17 carbon atoms); or alternatively R1 and R2 are selected independently from a peptido radical having from 1 to 4 peptidic moieties linked together by peptide bonds.

  本发明主要涉及通式 (I) 或 (I') 的化合物： 其中 X 是-CO-R1 或-SO2-R2、 R1 是 4 至 20 个碳原子（例如 5 至 20 个碳原子、8 至 20 个碳原子、9 至 20 个碳原子、10 至 18 个碳原子、12 至 18 个碳原子、13 至 18 个碳原子、14 至 18 个碳原子、13 至 17 个碳原子）的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基或烷基氨基；以及 R2 是 4 至 20 个碳原子的烷基（例如 5 至 20 个碳原子、8 至 20 个碳原子、9 至 20 个碳原子、10 至 18 个碳原子、12 至 18 个碳原子、13 至 18 个碳原子、14 至 18 个碳原子和 13 至 17 个碳原子）；或 或者 R1 和 R2 分别独立地选自具有 1 至 4 个通过肽键连接在一起的肽基。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005053702A3

  公开（公告）日：2005-09-15