2-辛酮氰醇 | 27719-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛酮氰醇
• 英文名称: 2-octanone cyanohydrin
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-octanenitrile；2-Hydroxy-2-methyl-octannitril；Inaktives 2-Hydroxy-2-methyl-caprylsaeure-nitril；inaktives Methylhexylketon-cyanhydrin；Methylhexylketon-cyanhydrin；2-Hydroxy-2-methyloctanenitrile
• CAS: 27719-41-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: UARKZSZPJLSKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-128 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛酮氰醇 生成 2-methyleneoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. XI. A New Synthesis of α-Alkylacrylonitriles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛烷 在 氧气 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-辛酮氰醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a043

文献信息

• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Preparation and characterization of some α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters
  作者：Wilma E. Elias

  DOI：10.1139/v70-614

  日期：1970.12.1

  A series of α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters has been prepared from ketone cyanohydrins by the Pinner reaction. The esters have been characterized both by classical methods and by analysis of...

  以酮氰醇为原料，通过Pinner反应制备了一系列α,α-二取代-α-羟基硫酯。酯已通过经典方法和分析...
• Ag+-catalyzed oxidation of alkanone cyanohydrins by peroxydisulfate ions: generation and reactions of 1-cyanoalkoxyl radicals
  作者：Yu. N. Ogibin、D. S. Velibekova、M. I. Katsin、E. I. Troyanskii、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00962268

  日期：1981.1
• Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88486-5

  日期：1988.1