(E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one | 72833-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-furan-3-ylprop-2-en-1-one；3-dimethylamino-1-(furan-3-yl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(3-furyl)-2-propen-1-one；trans-3-<3-(Dimethylamino)-acryloyl>-furan；trans-3-[3-(Dimethylamino)-acryloyl]-furan；(E)-3-(dimethylamino)-1-(3-furyl)-2-propen-1-one
• CAS: 72833-80-8；67382-49-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JYNBBGZIKXUJAK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one 生成 4-(furan-3-yl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Heteroarylimidazo-[1,5-A]pyrimidines

  摘要：

  揭示了一类由以下公式代表的新嘧啶化合物：##STR1##其中R.sub.1从本质上选择自氢、氯、溴、氰基（--CN）、氨基甲酰（--CO--NH.sub.2）、羧基（--COOH）和较低的烷氧羰基（--CO--O--R.sub.3，其中R.sub.3是具有1-4个碳原子的较低烷基基团）的类中，R.sub.2是从本质上选择的单价基团，包括呋喃基、噻吩基、3-吡啶基和3-吡啶基-N-氧化物，其中所述的吡啶基基团之一可以选择性地被具有1至4个碳原子的烷基基团取代。公开了制备这类化合物的方法。这些新化合物在缓解哺乳动物的焦虑中作为抗焦虑剂是有用的。

  公开号：

  US04374988A1
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic

  摘要：

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]嘧啶。

  公开号：

  US04281000A1

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Biological evaluation of isoegomaketone isolated from Perilla frutescens and its synthetic derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Yong Dae Park、Chang Hyun Jin、Dae Seong Choi、Myung-Woo Byun、Il Yun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-011-0806-8

  日期：2011.8

  The anti-inflammatory activities of a prepared isoegomaketone 3a and its derivatives 3b–3f were evaluated in RAW 264.7 cells. Among these, the compound 3d was displayed the most potent inhibitory activities against production of nitric oxide, monocyte chemoattractant protein-1 and interleukin-6. Based on these results, the abilities of compounds 3a–3f to modulate NF-κB and AP-1-mediated gene transcription using a luciferase reporter assay were investigated. The transcriptional activities of NF-κB and AP-1 decreased when pretreated with 3a–3f. Interestingly, at 10 μM, compound 3d markedly suppressed the lipopolysaccharide-induced NF-κB and activator protein-1 DNA binding activities. Some preliminary structure-activity relationships were proposed that may provide a direction for further study.

  经制备的异依兰酮3a及其衍生物3b-3f在RAW 264.7细胞中进行了抗炎活性评估。其中，化合物3d对一氧化氮、单核细胞趋化蛋白-1和白细胞介素-6的生成显示出最强的抑制活性。基于这些结果，通过荧光素酶报告基因分析研究了化合物3a-3f调节NF-κB和AP-1介导的基因转录的能力。预处理3a-3f后，NF-κB和AP-1的转录活性降低。有趣的是，在10μM浓度下，化合物3d显著抑制了脂多糖诱导的NF-κB和活化蛋白-1的DNA结合活性。提出了一些初步的构效关系，可能为未来的研究提供方向。
• Iodine-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Sulfenylation of Enaminones Using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00073

  日期：2017.3.17

  Synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been demonstrated using iodine as a catalyst (30 mol %) and dimethyl sulfoxide as an oxidant under metal-free reaction conditions. This methodology allows a facile sulfenylation of enaminones with a broad range of heterocyclic thiols and thiones using cross dehydrogenative coupling methods. In addition, this strategy is highly practical as it employs

  已经证明在无金属的反应条件下使用碘作为催化剂（30mol％）并且使用二甲基亚砜作为氧化剂来合成多官能化氨基硫代烯烃。该方法允许使用交叉脱氢偶联方法将烯胺酮与各种杂环硫醇和硫酮轻松进行亚磺酰基化。另外，该策略是高度实用的，因为它使用廉价且易于获得的碘和DMSO，且反应时间短。当前的方法学是最简单的方法之一，并且提供了通过交叉脱氢偶联方法对烯胺酮进行亚磺酰基化的直接方法。
• Enaminones in heterocyclic synthesis: Synthesis and chemical reactivity of 3-anilino-1-substituted-2-propene-1- one
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Rasha Safwat Abdel-Aziz、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570420414

  日期：2005.5

  The 3-anilinoenones 3a,b were prepared from the corresponding 3-dimemyl-aminopropenones. The reactivity of 3a,b towards a variety of carbon and nitrogen nucleophiles as well as naphthoquinones is reported.

  3-苯胺基烯酮3a，b由相应的3-二苯甲基-氨基丙烯酮制备。的反应性3A，3B报告朝向各种碳和氮亲核试剂，以及萘醌的。
• Substituted pyrazolo (1,5-a) pyrimidines, and their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0025819A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Compoundsoftheformula: wherein R1 is hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R2 is selected from the group consisting of wherein R' is hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano, cyanomethyl, carbamoyl or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, formyl, carboxyl, cyano, hydroxymethyl, N-hydroxyformimidoyl, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms and moieties of the formulae: where R is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, and the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof, possess anxiolytic activity.

  其中 R1 为氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R2 选自以下组成的组：其中 R' 为氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R3 为氢、氟、氯、溴、氰基、氰基甲基、氨基甲酰基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R4 选自以下组成的组：氢、氟、氯、溴、甲酰基、羧基、氰基、羟甲基、N-羟基甲酰亚胺基、具有 1 至 3 个碳原子的烷基和以下式子的分子：其中 R 为具有 1 至 3 个碳原子的烷基及其药理上可接受的酸加成盐，具有抗焦虑活性。