2-重氮-3-羟基癸酸乙酯 | 96890-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-重氮-3-羟基癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxydecanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxydecanoate
• CAS: 96890-31-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: QPRRRUBZLURWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮-3-羟基癸酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-羟基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Cecchetti, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 493 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 正辛醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-重氮-3-羟基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  深低共熔溶剂（DES）作为双溶剂/催化剂，通过醛醇型偶联合成α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.03.065

文献信息

• Fluoride-catalyzed aldol reaction of ethyl trimethylsilyldiazoacetate with aldehydes leading to ethyl α-diazo-β-hydroxy esters and rhodium catalyzed decarboxylative rearrangement of diazo urethanes leading to β-amino acrylates
  作者：Shuji Kanemasa、Takahiro Araki、Toshio Kanai、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00933-8

  日期：1999.7

  Ethyl trimethylsilyldiazoacetate reacts smoothly with a variety of aldehydes at 0 degrees C in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride to produce alpha-diazo-beta-hydroxy esters in good to excellent yields. The resulting alpha-diazo-beta-hydroxy esters can be,stereoselectively transformed, by a sequence of carbamation with p-toluenesulfonyl isocyanate and rhodium(II)-induced decarboxylative rearrangement, to alpha- or beta-substituted beta-(p-toluenesulfonylamino)acrylates depending upon migration aptitude of the substituents derived from the aldehydes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。
• Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Cecchetti, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 493 - 498
  作者：Pellicciari, Roberto、Natalini, Benedetto、Cecchetti, Sergio、Fringuelli, Renata

  DOI：——

  日期：——