2-重氮-3-羟基癸酸乙酯 | 96890-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-重氮-3-羟基癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxydecanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxydecanoate
• CAS: 96890-31-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: QPRRRUBZLURWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮-3-羟基癸酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-羟基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Cecchetti, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 493 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 正辛醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-重氮-3-羟基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  深低共熔溶剂（DES）作为双溶剂/催化剂，通过醛醇型偶联合成α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.03.065

文献信息

• Fluoride-catalyzed aldol reaction of ethyl trimethylsilyldiazoacetate with aldehydes leading to ethyl α-diazo-β-hydroxy esters and rhodium catalyzed decarboxylative rearrangement of diazo urethanes leading to β-amino acrylates
  作者：Shuji Kanemasa、Takahiro Araki、Toshio Kanai、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00933-8

  日期：1999.7

  Ethyl trimethylsilyldiazoacetate reacts smoothly with a variety of aldehydes at 0 degrees C in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride to produce alpha-diazo-beta-hydroxy esters in good to excellent yields. The resulting alpha-diazo-beta-hydroxy esters can be,stereoselectively transformed, by a sequence of carbamation with p-toluenesulfonyl isocyanate and rhodium(II)-induced decarboxylative rearrangement, to alpha- or beta-substituted beta-(p-toluenesulfonylamino)acrylates depending upon migration aptitude of the substituents derived from the aldehydes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.