(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-pentanenitrile | 105827-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dihydroxy-pentanenitrile
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dihydroxypentanenitrile
• CAS: 105827-45-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: QNKGGZOFOVOARE-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Dihydroxy-pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(4RS,5RS)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体β-当归内酯环氧化物：它们由合适的手性前体合成，并在制备高霉素中的用途

  摘要：

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86801-0
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 (DHQD)₂PHAL 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-3,4-dihydroxypentanenitrile 、 (3S,4S)-3,4-Dihydroxy-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-(S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid
  作者：R.M. Ortuño、D. Alonso、J. Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80053-3

  日期：1986.1
• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。
• Total Synthesis of Bryostatin 7 <i>via</i> C–C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Yu Lu、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja205673e

  日期：2011.9.7

  The marine macrolide bryostatin 7 is prepared in 20 steps (longest linear sequence) and 36 total steps with five C-C bonds formed using hydrogenative methods. This approach represents the most concise synthesis of any bryostatin reported, to date.

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。