2-（4-溴苯基）-1-对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑 | 1147081-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-（4-溴苯基）-1-对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1147081-44-4
• 化学式: C₂₈H₁₉BrN₂
• 分子量: 463.376
• InChiKey: ZXNYPNDFNCSOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（4-溴苯基）-1-对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑 在 三苯基膦 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,4'-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。

  DOI：

  10.1039/b816327h
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对溴苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-（4-溴苯基）-1-对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。

  DOI：

  10.1039/b816327h

文献信息

• Rational Synthesis of Tetrahydrodibenzophenanthridine and Phenanthroimidazole as Efficient Blue Emitters and their Applications
  作者：Manojkumar Dhanthala Thiyagarajan、Umamahesh Balijapalli、Sohrab Nasiri、Dmytro Volyniuk、Jurate Simokaitienec、Madhvesh Pathak、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer、Juozas Vidas Gražulevičius

  DOI：10.1002/ejoc.201901711

  日期：2020.2.21

  Tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine (THDP) and phenanthroimidazoles (PI) coupled bipolar THDP‐PI derivatives exhibited deep blue emission in the range of 425–435 nm. The highest PLQY value up to 93 % with displaying positive solvatochromic behaviour proving CT character of their emission. Charge mobility of all the derivatives except compound 3a showed hole mobility of 1.3 × 10–4 cm2/V at electric

  四氢二苯并[ a，i ]菲啶（THDP）和菲咪唑（PI）偶联的双极性THDP-PI衍生物在425-435 nm范围内显示出深蓝色发射。最高的PLQY值高达93％，显示出正溶剂溶变色行为，证明了其发射的CT特性。除化合物3a外，所有衍生物的电荷迁移率在高于10 6 V / cm的电场下均显示为1.3×10 – 4 cm 2 / V。
• BIS-PHENANTHROIMIDAZOLYL COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20100253208A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A bis-phenanthroimidazolyl compound having a following formula is disclosed. Where A1 and A2 comprise identical or different aromatic rings, A3 comprises a polyaromatic hydrocarbon or at least two aromatic groups, and each carbon in A1 to A3 and phenanthrol groups is independently substituted or non-substituted. The bis-phenanthroimidazolyl compound exhibits relatively better thermal properties with higher glass-transition temperature and efficient blue emission. The bis-phenanthroimidazolyl compound may function as a host emitter or charge-transporter. An electroluminescent device is also disclosed.

  公开了一种具有以下式子的双苯并咪唑化合物。其中A1和A2包括相同或不同的芳香环，A3包括多环芳烃或至少两个芳香基团，A1到A3和菲咯啉基团中的每个碳原子独立地被取代或未取代。双苯并咪唑化合物具有相对较好的热性能，具有更高的玻璃化转变温度和高效的蓝色发射。双苯并咪唑化合物可以作为主体发射剂或电荷传输剂。还公开了一种电致发光装置。
• US8048542B2
  申请人：——

  公开号：US8048542B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Deep-blue emitters (CIEy ∼0.07) based on phenanthroimidazole: Remarkable substitution effects at the N1 position of imidazole on the excited states and electroluminescence properties
  作者：Jaipal Devesing Girase、Jairam Tagare、Shahnawaz、Mangey Ram Nagar、Iram Siddiqui、Jwo-Huei Jou、Sabita Patel、Sivakumar Vaidyanathan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109791

  日期：2021.12

  1′-biphenyl]-4-amine (4-PIPCFTPA) were designed and synthesized. The fluorophores were structurally characterized by spectroscopic methods. These fluorophores are tharmally stable with thermal decomposition temperature (Td) of ∼446 °C. The photophysical, electronic (theoretical), electrochemical (CV), and electroluminescene properties were thoroughly investigated, the N1 substituted moieties are play a vital

  有机发光二极管 (OLED) 已在下一代显示和照明应用中显示出巨大的潜力（重量轻、响应时间快、灵活和节能）和新兴技术。无论如何，实现高效的蓝色电致发光仍然是一个挑战。在此，两种新的基于深蓝色菲咪唑(A) 和三苯胺 (D) 的荧光团N,N -diphenyl-4'-(1-(p-tolyl)- 1H -phenanthro [9,10-d]imidazole-2- yl)-[1,1'-联苯]-4-胺 ( 4-PIPTPA ) 和N,N-二苯基-4'-(1-(4-(三氟甲基)苯基) -1H-菲[9,10- d]imidazole-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (4-PIPCFTPA)被设计和合成。通过光谱方法对荧光团进行结构表征。这些荧光团是热稳定的，热分解温度 (T d ) 约为 446 °C。对光物理、电子（理论）、电化学 (CV) 和电致发光特性进行了彻底研究，N1
• Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices
  作者：Chun-Jung Kuo、Ting-Yu Li、Chia-Chun Lien、Charng-Hsing Liu、Fang-Iy Wu、Min-Jie Huang

  DOI：10.1039/b816327h

  日期：——

  Blue-emitting bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives, 4,4′-bis(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (PPIP), 4,4′-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (TPIP) and 4,4′-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (APIP) were effectively synthesized in high yields from commercially available starting materials through a simple two-step procedure without using expensive noble-metal catalysts. These compounds showed excellent thermal properties with a very high glass-transition temperature of 197–200 °C and emitted intense blue light in solution with emission peaks at ca. 428 and 446 nm. By using a different hole-transporting layer, we optimized the electroluminescent efficiencies of the PPIP-based devices. All the PPIP-based devices were turned on at very low applied voltages of <3.0 V and gave pure-blue light with a Commission Internationale d'Énclairage y-coordinate value (CIEy) ≤ 0.15. Among them, device C using TCTA (4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) as the hole-transporting layer reached a very high external quantum efficiency of 6.31% and power efficiency of 7.30 lm/W. When using TPIP or APIP as the emissive layer to replace PPIP in the optimal device C, the resulting devices also exhibited very high external quantum efficiencies of more than 5%, and highly saturated blue light can be obtained from the TPIP-based device with CIEy ≤ 0.10.

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。