4,4'-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl | 1147081-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,4'-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
• 英文别名: TPIP；3-(4-Methylphenyl)-2-[4-[4-[3-(4-methylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]phenyl]phenanthro[9,10-d]imidazole；3-(4-methylphenyl)-2-[4-[4-[3-(4-methylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]phenyl]phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1147081-47-7
• 化学式: C₅₆H₃₈N₄
• 分子量: 766.945
• InChiKey: YFVRBFUNLGHXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（4-溴苯基）-1-对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑 在 三苯基膦 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,4'-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。

  DOI：

  10.1039/b816327h

文献信息

• ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20190177303A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to an organic molecule for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has a first chemical moiety with a structure of formula I, and two second chemical moieties with a structure of formula II, wherein # represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to the second chemical moiety; V is selected from the group consisting of CN and CF 3 ; and W is the bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机分子。根据本发明，该有机分子具有一个具有公式I结构的第一化学基团和两个具有公式II结构的第二化学基团，其中#表示将第一化学基团与第二化学基团连接的单键结合位点；V选自CN和CF3组成的群体；W是将第一化学基团与两个第二化学基团之一连接的键。
• BIS-PHENANTHROIMIDAZOLYL COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20100253208A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A bis-phenanthroimidazolyl compound having a following formula is disclosed. Where A1 and A2 comprise identical or different aromatic rings, A3 comprises a polyaromatic hydrocarbon or at least two aromatic groups, and each carbon in A1 to A3 and phenanthrol groups is independently substituted or non-substituted. The bis-phenanthroimidazolyl compound exhibits relatively better thermal properties with higher glass-transition temperature and efficient blue emission. The bis-phenanthroimidazolyl compound may function as a host emitter or charge-transporter. An electroluminescent device is also disclosed.

  公开了一种具有以下式子的双苯并咪唑化合物。其中A1和A2包括相同或不同的芳香环，A3包括多环芳烃或至少两个芳香基团，A1到A3和菲咯啉基团中的每个碳原子独立地被取代或未取代。双苯并咪唑化合物具有相对较好的热性能，具有更高的玻璃化转变温度和高效的蓝色发射。双苯并咪唑化合物可以作为主体发射剂或电荷传输剂。还公开了一种电致发光装置。
• ORGANIC MOLECULES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：EP3613744A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  The invention relates to an organic molecule, in particular for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has a structure of formula I wherein T, V, W is selected from the group consisting of RA, R1, and A; X, Y is selected from the group consisting of R1 and A; A is selected from the group consisting of CN and CF3; RA has a structure of formula Py: wherein Q is selected from the group consisting of N and C-RPy, wherein the dashed bond represents the binding site of RA to the single bond linking the first chemical moiety and RA as shown in formula I, wherein exactly one substituent selected from the group consisting of T, V, and W is RA at each occurrence wherein at least one ring member Q is N; exactly one substituent selected from the group consisting of T, V, W, X, and Y is A at each occurrence; and X is R1 when V is RA.

  本发明涉及一种有机分子，特别是用于光电设备的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 I 的结构 其中 T、V、W 选自 RA、R1 和 A 所组成的组； X、Y 选自 R1 和 A 组成的组； A 选自 CN 和 CF3 组成的组； RA 具有式 Py 结构： 其中 Q 选自 N 和 C-RPy 组成的组，虚线键代表 RA 与连接第一化学分子和 RA 的单键的结合位点，如式 I 所示、 其中选自 T、V 和 W 所组成的组的一个取代基在每次出现时正好是 RA，其中至少一个环成员 Q 是 N； 在每次出现时，正好有一个从 T、V、W、X 和 Y 组成的组中选出的取代基是 A；以及 当 V 为 RA 时，X 为 R1。
• ORGANIC MOLECUES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：EP3483156B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• US8048542B2
  申请人：——

  公开号：US8048542B2

  公开（公告）日：2011-11-01