2-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-菲并[9,10-d]咪唑 | 1147081-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-菲并[9,10-d]咪唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1Hphenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1147081-45-5
• 化学式: C₂₈H₁₉BrN₂O
• 分子量: 479.376
• InChiKey: DYBJFUXHRFXNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-菲并[9,10-d]咪唑 在 三苯基膦 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4,4'-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。

  DOI：

  10.1039/b816327h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对溴苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-菲并[9,10-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Effects of aromatic spacers on film morphology and device memory performance based on imidazole–π–triphenylamine derivatives

  摘要：

  通过改变D-π-A分子中的芳香间隔来调整形态并调整基于纳米薄膜的器件性能。

  DOI：

  10.1039/c4tc01844c

文献信息

• Deep blue organic light-emitting devices enabled by bipolar phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives
  作者：Shuo Chen、Yukun Wu、Yi Zhao、Daining Fang

  DOI：10.1039/c5ra13814k

  日期：——

  phenanthroimidazole derivatives (PhImFD and PhImTD) with a D–π–A structure are synthesized by attaching a hole-transporting dibenzofuran or dibenzothiophene and an electron-transporting phenanthroimidazole moiety and characterized. The nonplanar twisted structures reduce molecular aggregation, which endows both of the compounds with good thermal properties, and film-forming abilities as well as high quantum yields

  通过将空穴传输的二苯并呋喃或二苯并噻吩与电子传输的菲并咪唑基团连接起来，合成了两种具有D–π–A结构的蓝色荧光菲并咪唑衍生物（PhImFD和PhImTD）并进行了表征。非平面扭曲结构减少了分子聚集，这赋予了这两种化合物良好的热性能，成膜能力以及在CH 2 Cl 2和固态下的高量子产率。通过使用化合物PhImFD和PhImTD制造非掺杂有机发光二极管（OLED）作为发射器，并表现出令人鼓舞的表现。该设备显示出与委员会国际照明委员会（CIE）深蓝色的发射（0.15，0.11）为坐标PhImFD和（0.15，0.10）为PhImTD。PhImFD和PhImTD具有理想的双极主导特性，使器件的驱动电压低至3.6V。发现材料的能级与具有不同取代基的化合物中的供体单元有关。使用PhImTD作为发射层（EML）的设备B具有良好的能级和增强的电子传输能力，对于CE的效率为1.34 cd m -2，对于CE的效率为0
• Efficient deep blue electroluminescence with CIE<i>y</i> ∈ (0.05–0.07) from phenanthroimidazole–acridine derivative hybrid fluorophores
  作者：Shuo Chen、Jiarong Lian、Weigao Wang、Yue Jiang、Xuedong Wang、Shuming Chen、Pengju Zeng、Zhengchun Peng

  DOI：10.1039/c8tc02954g

  日期：——

  Non-doped organic light emitting diodes (OLEDs) with compounds PhImAc and PhImEn as the emitters were fabricated and exhibited narrow full-width at half-maximum values of 62 nm and 59 nm with the CIE coordinates of (0.15, 0.07) and (0.15, 0.05), respectively, which is very close to the National Television Standards Committee (NTSC) standard blue (0.14, 0.08). The device using the PhImAc emitter possesses

  通过掺入空穴传输的9,9-二甲基ac啶/ 9,9-二苯基and啶和电子传输的噻吩并咪唑基团，通过D-π-A结构合成了两个双极发射体，深蓝菲并咪唑衍生物PhImAc和PhImEn。两种化合物均具有y <0.08的国际照明委员会（CIE）坐标，以及薄膜中0.46的高光致发光量子产率。具有化合物PhImAc和PhImEn的非掺杂有机发光二极管（OLED）制作发射器时，其半最大值的窄全宽显示在62 nm和59 nm处，其CIE坐标分别为（0.15，0.07）和（0.15，0.05），非常接近美国国家电视标准委员会（NTSC）标准蓝色（0.14，0.08）。使用PhImAc发射器的器件的外部量子效率（EQE）具有3.68％的有利最大效率。当发光达到10000 cd m -2时，仅观察到EQE略有下降，即保持在3.01％。使用PhImEn发射器的设备的CIE y坐标是非掺杂OLED的最小报告值之一。PhImAc
• Rational Synthesis of Tetrahydrodibenzophenanthridine and Phenanthroimidazole as Efficient Blue Emitters and their Applications
  作者：Manojkumar Dhanthala Thiyagarajan、Umamahesh Balijapalli、Sohrab Nasiri、Dmytro Volyniuk、Jurate Simokaitienec、Madhvesh Pathak、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer、Juozas Vidas Gražulevičius

  DOI：10.1002/ejoc.201901711

  日期：2020.2.21

  Tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine (THDP) and phenanthroimidazoles (PI) coupled bipolar THDP‐PI derivatives exhibited deep blue emission in the range of 425–435 nm. The highest PLQY value up to 93 % with displaying positive solvatochromic behaviour proving CT character of their emission. Charge mobility of all the derivatives except compound 3a showed hole mobility of 1.3 × 10–4 cm2/V at electric

  四氢二苯并[ a，i ]菲啶（THDP）和菲咪唑（PI）偶联的双极性THDP-PI衍生物在425-435 nm范围内显示出深蓝色发射。最高的PLQY值高达93％，显示出正溶剂溶变色行为，证明了其发射的CT特性。除化合物3a外，所有衍生物的电荷迁移率在高于10 6 V / cm的电场下均显示为1.3×10 – 4 cm 2 / V。
• 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111116554A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用，所述化合物为2‑(4‑(9,9‑二甲基吖啶‑10(9H)‑基)‑2,5‑二R2基苯)‑1‑(4‑R1基苯基)‑1H‑菲并咪唑。该化合物制备方法易操作且产率高，化合物呈现深蓝色荧光，半高宽小于60nm，以之为发光材料制备的非掺杂型OLED器件具有深蓝色发射，启动电压3.3V，最大亮度大于20000cd·m–2，外量子效率在亮度高达10000cd·m–2时仍然大于3％，是一种性能优异的深蓝光材料。
• A simple D–π–A system of phenanthroimidazole-π-fluorenone for highly efficient non-doped bipolar AIE luminogens: synthesis, and molecular optical, thermal and electrochemical properties
  作者：Devarajan Kathirvelan、Sivakalai Mayakrishnan、Narayanan Uma Maheswari、Chinmoy Biswas、Sai Santosh Kumar Raavi、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj05226g

  日期：——

  phenanthroimidazole as a conjugate by incorporating a fluorenone moiety at the C2 position of a rigid skeleton of 1,2-diphenyl-1H phenanthro[9,10-d]imidazole. The synthesis was achieved by the Suzuki coupling reaction between 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole and 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one. All derivatives of the product were found to be thermally

  一系列杂化的有机双极荧光聚集诱导发射（AIE）发光剂已通过D–π–A结构合成，使用菲并咪唑作为共轭物，通过在1,2-二苯基-刚性骨架的C2位置掺入芴酮部分1H菲[9,10-d]咪唑。通过2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑与2-（4,4,5,5-四甲基-1,3之间的Suzuki偶联反应完成合成，2-二氧杂硼烷-2-基）-9H-芴-9-一。发现该产物的所有衍生物是热稳定的，具有高熔点和高分解温度。菲并咪唑P1-P5具有AIE的天然特性。这些发光剂证明了绿色和黄色区域之间的宽颜色对比。其中，P1显示出更高的量子产率和长寿命特性。