2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole-4-carbaldehyde | 73425-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole；2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole-4-carbaldehyde；4-formyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 73425-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: IXSYWIUSHNLGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以71%的产率得到N,N-二甲基-1-(2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives

  摘要：

  I: ##STR1##其中R.sup.1为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基，-COR.sup.5（其中R.sup.5为烷基，烯基，芳基或烷氧基）或##STR2##（其中Y为烷基，氧代烷基，羟基烷基，R.sup.6和R.sup.7各自为氢或烷基）；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基或二烷基氨基烷基或##STR3##为吡咯啉基，哌啶基，哌嗪基，4-烷基哌嗪基，4-芳基哌嗪基或吗啉基；R.sup.4为氢或烷基；A为亚甲基，烷基亚甲基，乙烯基，烷基乙烯基；X为氢或从卤素，烷基，烷氧基，羟基和卤代烷基组成的一到两个基团；n为0到2的整数及其药学上可接受的盐；由2-丙炔硫吲哚或2-(4-羟基-2-丁炔基硫基)-吲哚合成；用作镇痛和抗炎药。

  公开号：

  US04256640A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氘代吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872

文献信息

• Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.
  作者：SUSUMU TAKADA、NATSUKI ISHIZUKA、TAKASHI SASATANI、YASUO MAKISUMI、HIROKUNI JYOYAMA、HISAO HATAKEYAMA、FUJIO ASANUMA、KATSUMI HIROSE

  DOI：10.1248/cpb.32.877

  日期：——

  A series of 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indole derivatives was synthesized and evaluated for analgesic activity. Preliminary structure-activity relationship analysis showed that substitution on the benzene portion of the indole ring reduced the analgesic activity, whereas a short-chain Nb-alkyl substituent enhanced the potency, as exemplified by an Nb-methyl substituted analogue. This compound was equipotent to morphine in the acetic acid writhing assay using mice.

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。
• Ishizuka, Natsuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 813 - 826
  作者：Ishizuka, Natsuki

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUKA, NATSUKI, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 813-826
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4256640A
  申请人：——

  公开号：US4256640A

  公开（公告）日：1981-03-17