4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl indol-2-yl sulfide | 91539-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl indol-2-yl sulfide
• 英文别名: 2-[(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-yn-1-yl)sulfanyl]-1H-indole；tert-butyl-[4-(1H-indol-2-ylsulfanyl)but-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 91539-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSSi
• 分子量: 331.554
• InChiKey: CCLPAMHNSDJCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl indol-2-yl sulfide 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢氟酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氘代吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 N,N-二甲基-1-(2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl indol-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872

文献信息

• Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.
  作者：SUSUMU TAKADA、YASUO MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.32.872

  日期：——

  Two novel and simple methods for preparing 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indoles are described. Both involve thio-Claisen rearrangements of indol-2-yl propargyl sulfides as a key step which affords thiopyrano [2, 3-b] indoles in good yields. Elaboration of these compounds led to fused tryptamine analogues which were found to have strong analgesic activity. The mechanism of this novel rearrangement is discussed.

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。