6-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5,6-b]quinoline-8-carbonitrile | 1448419-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5,6-b]quinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: 6-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5.6-b]quinoline-8-carbonitrile；6-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro 1H-[1,4]diazepino[5,6-b]quinoline-8-carbonitrile；6-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamino]-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]quinoline-8-carbonitrile
• CAS: 1448419-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 407.859
• InChiKey: FECZHVISRNXUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基苯甲酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5,6-b]quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。

  公开号：

  WO2013109738A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013109738A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Columbia University

  公开号：US20140329804A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啉衍生物及包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。本发明还提供了一种利用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10626113B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  这项发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，该方法使用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。