methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid methyl ester | 87936-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid methyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,3,4-tri-O-acetylhexopyranosiduronate；methyl (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 87936-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: WQZLHCDEZYULJJ-JNLQPACOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铬酸在糖醛酸合成中的氧化作用。使用O-乙酰丙酰基以最大程度地减少酰基迁移

  摘要：

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84092-3

文献信息

• A short synthesis of racemic uronic acids and 2,3-anhydrouronic acids
  作者：Richard R. Schmidt、Rolf Angerbauer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85239-8

  日期：1981.2
• Gas chromatography of the methyl ehters of methyl (methyl-α-D-galacto-and mannopyranosid) uronates
  作者：V. I. Grishkovets、V. N. Paukov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00576073

  日期：1983.9
• REJ, RABINDRA N.;GLUSHKA, JOHN N.;CHEW, WARREN;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 135-148
  作者：REJ, RABINDRA N.、GLUSHKA, JOHN N.、CHEW, WARREN、PERLIN, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——
• Chromic acid oxidation in the synthesis of uronic acids. Use of the O-levulinoyl group to minimize acyl migration
  作者：Rabindra N. Rej、John N. Glushka、Warren Chew、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84092-3

  日期：1989.6

  include levulinoyl at O-5 of acylic and furanose derivatives, and both eq and ax O-4 of pyranose derivatives. It is also shown that, because of the acidity of the Jones reagent, use of the O -levulinoyl group, in combination with a primary p -anisyldiphenylmethyl substituent, permits sequential rapid hydrolysis of the latter and oxidation of the newly exposed alcohol group, which favors high overall yields

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。