(2S,3R)-3-Hydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-decanoic acid amide | 300531-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-decanoic acid amide
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)decanamide
• CAS: 300531-24-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: DUQHMDOEGZLAFF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-decanoic acid amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.15 g的产率得到(4S,5R)-5-庚基-4-(2-羟乙基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂碳类似物作为鞘磷脂酶抑制剂的合成。

  摘要：

  鞘磷脂碳类似物1和2的高效和立体控制的合成是通过有效利用对映体纯的β-羟酰胺7的霍夫曼重排实现的，该对映体是通过α-酰基-γ-丁内酯9的不对称加氢和NH（ 3）。中间异氰酸酯6以分子内方式选择性地被邻位羟基捕获，生成恶唑烷酮衍生物5。在合成极性极强的化合物（例如1）时，一种方便的一锅法是将苄氧羰基引入到恶唑烷酮开环产生的羟基是另一个关键点，因为除了效率外，该保护基还可以通过简单的步骤和最后一步的后处理容易地除去。

  DOI：

  10.1021/jo025529o
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyoctyl)-4-butanolide 在 RuCl₂[(R)-BINAP] jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 254.58h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-decanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂碳类似物作为鞘磷脂酶抑制剂的合成。

  摘要：

  鞘磷脂碳类似物1和2的高效和立体控制的合成是通过有效利用对映体纯的β-羟酰胺7的霍夫曼重排实现的，该对映体是通过α-酰基-γ-丁内酯9的不对称加氢和NH（ 3）。中间异氰酸酯6以分子内方式选择性地被邻位羟基捕获，生成恶唑烷酮衍生物5。在合成极性极强的化合物（例如1）时，一种方便的一锅法是将苄氧羰基引入到恶唑烷酮开环产生的羟基是另一个关键点，因为除了效率外，该保护基还可以通过简单的步骤和最后一步的后处理容易地除去。

  DOI：

  10.1021/jo025529o

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a Sphingomyelin Methylene Analogue as a Sphingomyelinase Inhibitor
  作者：Toshikazu Hakogi、Yoshiko Monden、Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol006147c

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Efficient synthesis of a sphingomyelin methylene analogue, which was designed as a sphingomyelinase inhibitor, was stereoselectively achieved. The Hofmann rearrangement of the alpha-hydroxyethyl beta-hydroxy amide 4 followed by the intramolecular oxazolidinone ring formation was one of the key steps.
• Synthesis of Sphingomyelin Carbon Analogues as Sphingomyelinase Inhibitors
  作者：Toshikazu Hakogi、Yoshiko Monden、Misako Taichi、Seiji Iwama、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo025529o

  日期：2002.7.1

  The highly efficient and stereocontrolled syntheses of sphingomyelin carbon analogues 1 and 2 were achieved by effectively utilizing Hofmann rearrangement of enantiomerically pure beta-hydroxyamide 7, which was prepared by an asymmetric hydrogenation of alpha-acyl-gamma-butyrolactone 9 and ring opening with NH(3). Intermediary isocyanate 6 was selectively trapped with the vicinal hydroxy group in an

  鞘磷脂碳类似物1和2的高效和立体控制的合成是通过有效利用对映体纯的β-羟酰胺7的霍夫曼重排实现的，该对映体是通过α-酰基-γ-丁内酯9的不对称加氢和NH（ 3）。中间异氰酸酯6以分子内方式选择性地被邻位羟基捕获，生成恶唑烷酮衍生物5。在合成极性极强的化合物（例如1）时，一种方便的一锅法是将苄氧羰基引入到恶唑烷酮开环产生的羟基是另一个关键点，因为除了效率外，该保护基还可以通过简单的步骤和最后一步的后处理容易地除去。
• Synthesis of a Nitrogen Analogue of Sphingomyelin as a Sphingomyelinase Inhibitor
  作者：Toshikazu Hakogi、Misako Taichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol034771u

  日期：2003.8.1

  GraphicsSphingomyelin nitrogen analogue 1 was designed and synthesized as a sphingomyelinase inhibitor. The synthesis was established by continuous Hofmann rearrangement and Crutius rearrangement as key steps in constructing the 3-hydroxy-1,2-diamine structure in the backbone of 1. This analogue showed moderate inhibitory activity toward SMase isolated from B. cereus.