(R)-decane-1,3-diol | 128387-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-decane-1,3-diol
• 英文别名: (R)-1,3-decanediol；(R)-Decan-1,3-diol；(R)-decane-1,3-diol；3(R)-1,3-dihydroxydecane；1,3(R)-decandiol；(R)-Decan-1,3-diol; Decan-1,3D-diol；(3R)-decane-1,3-diol
• CAS: 128387-27-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: ANWMPOLHSRXCNH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-decane-1,3-diol 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 ER809266
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING TOLL-LIKE RECEPTOR 2-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT DE TRAITER LES MALADIES ET ETATS PATHOLOGIQUES LIES AU RECEPTEUR 2 DE TYPE TOLL

  摘要：

  公开号：

  WO2005039504A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol 在 Red-Al 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-decane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel malyngamide structural analogs: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In the course of our search for new anticancer agents, a series of novel malyngamide derivatives were synthesized by sharpless asymmetric epoxidation, followed by Julia-Kocinski olefination reactions as key reaction sequence. Anticancer activities of all these derivatives were screened against IMR-32, SF-295, SKNSH, HeLa, Colon-502713, SW-620, and Hop-62 cell lines for the first time.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0466-y

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Vitamin D analogues
  申请人：Leo Pharmaceutical Products LTD

  公开号：US05206229A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  ##STR1## The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula, n is an integer from 1-7; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, stand for hydrogen, or lower alkyl (but with the proviso that when n=1, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be hydrogen, nor can R.sup.1 and R.sup.2 simultaneously be an alkyl group independently chosen from methyl, ethyl and normal-propyl, and when n=2, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be methyl), or lower cyclo-alkyl, or, taken together with the carbon (starred in formula I) bearing the hydroxyl group, R.sup.1 and R.sup.2 can form a saturated or unsaturated C.sub.3 -C.sub.9 carbocyclic ring; and R.sup.3 and R.sup.4 represent either simultaneously hydrogen, or when taken together constitute a bond, such that a double bond connects carbons 22 and 23; including diastereoisomeric forms (e.g. E or Z configuration of the 22,23-double bond; R or S configuration at the starred carbona atom) of the compounds of formula (I), in pure form or in mixtures. The present compounds find use in both the human and veterinary practice and show antiinflammatory and immuno-modulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells, including cancer cells and skin cells.

  本发明涉及具有公式(I)的化合物，其中n是1-7之间的整数；R1和R2可以是相同的或不同的，代表氢或低级烷基（但是当n=1时，R1和R2不能同时是氢，也不能同时是甲基、乙基和正丙基中独立选择的烷基，当n=2时，R1和R2不能同时是甲基），或低级环烷基，或与带有羟基的碳（在公式I中以星号标记）一起，R1和R2可以形成一个饱和或不饱和的C3-C9碳环；R3和R4要么同时代表氢，要么一起构成一个键，使得一个双键连接碳22和23；包括公式(I)的化合物的对映异构体形式（例如，22,23-双键的E或Z构型；星号碳原子的R或S构型），无论是纯净物还是混合物。本发明的化合物在人类和兽医实践中均有应用，并显示出抗炎和免疫调节效果，以及强烈的诱导分化和抑制某些细胞（包括癌细胞和皮肤细胞）的不希望繁殖的活性。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 221. Mitteilung. (3S, 8E)-1,3-Dihydroxy-8-decen-5-on, ein Stoffwechselprodukt vonStreptomyces fimbriatus (MILLARD und BURR 1926)
  作者：Walter Keller-Schierlein、Damian Wuthier、Hannelore Drautz

  DOI：10.1002/hlca.19830660425

  日期：1983.6.15

  (3S, 8E)-1,3-Dihydroxy-8-decen-5-one, a Metabolite of Streptomyces fimbriatus (MILLARD and BURR 1926)

  （3 S，8 E）-1,3-Dihydroxy-8-decen-5-one，一种Streptomyces fimbriatus的代谢物（MILLARD和BURR 1926）
• Compounds and methods for treating Toll-like receptor 2-related diseases and conditions
  申请人：Chow Jesse

  公开号：US20050113345A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to compounds and methods useful in the prevention or treatment of diseases or conditions associated with Toll-like receptor 2 activation.

  本发明涉及用于预防或治疗与 Toll 样受体 2 激活有关的疾病或病症的化合物和方法。
• Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids
  作者：Mark R. Spyvee、Huiming Zhang、Lynn D. Hawkins、Jesse C. Chow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.080

  日期：2005.12

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.