6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzoyl]benzo[b]thiophene | 206434-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzoyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-(2-(piperidin-1yl)ethyl)amino)benzoyl]benzo[b]thiophene；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3[4-(2-(piperidin-1-yl)ethylamino)benzoyl]benzo[b]thiophene；[6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethylamino)phenyl]methanone
• CAS: 206434-66-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 500.662
• InChiKey: AVXBRVYHTMRTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzoyl]benzo[b]thiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 EtCl₂ 为溶剂， 以0.08 g (74%)的产率得到6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-›(4-(2-(piperidin-1-yl)ethylamino)benzoyl)benzo[b]thiophene;
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzo(B)thiophene compounds having activity as selective

  摘要：

  本发明提供了具有氮、硫或碳链基侧链的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、卤素、羟基、烷氧基、烷基羧酸酯基、烷氧羧酸酯基、芳基羧酸酯基、芳氧基羧酸酯基、或烷基磺酰氧基；O--SO.sub.2 --（C.sub.4 -C.sub.6烷基）、氯、氟或溴；W为CHOH、C（O）或CH.sub.2；Y为--CH.sub.2 --、--NH--、--NMe--、--S--、--SO.sub.2 --；R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、烷基、烷基羧酸酯基、烷基氨基酰基或芳基羧酸酯基，或与它们连接的氮一起形成1-吡咯烷基、1-哌啶基或5-或6-成员环亚胺或环酰胺环。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，可选含有雌激素或孕激素，并且使用这些化合物，单独或与雌激素或孕激素结合，用于治疗骨质疏松症、主动脉平滑肌细胞增殖（特别是再狭窄）和雌激素依赖性癌症（特别是乳腺癌）。

  公开号：

  US05962475A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzoyl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-芳基苯并噻吩上的亲核芳族取代。快速获得雷洛昔芬和其他选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  提出了一种通用，温和，高产的3-二芳基-2-芳基苯并噻吩核上2-二烷基氨基-1-乙醇氧化物和相关亲核试剂的亲核芳族取代方法。详细介绍了雷洛昔芬的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02533-7

文献信息

• Substituted benzo(b)thiophene compounds having activity as selective estrogen receptor modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0838464B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• Novel nonsteroidal selective estrogen receptor modulators. Carbon and heteroatom replacement of oxygen in the ethoxypiperidine region of raloxifene
  作者：Christopher R. Schmid、James P. Sluka、Kristen M. Duke、Andrew W. Glasebrook

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00050-5

  日期：1999.2

  Compounds were synthesized where oxygen in the ethoxypiperidine region of raloxifene is replaced with carbon, sulfur, or nitrogen linkages. Thia- and aza-substituted compounds were prepared by novel methodology. The compounds were evaluated in vitro as selective estrogen receptor modulators (SERMs). Calculations suggested the compounds exhibit an ER-a binding affinity/conformational energy relationship. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JPH10204082A
  申请人：——

  公开号：JPH10204082A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5962475A
  申请人：——

  公开号：US5962475A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Nucleophilic aromatic substitution on 3-aroyl-2-arylbenzothiophenes. Rapid access to raloxifene and other selective estrogen receptor modulators
  作者：Christopher R. Schmid、James P. Sluka、Kristin M. Duke

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02533-7

  日期：1999.1

  Versatile, mild and high yielding methods for nucleophilic aromatic substitution of 2-dialkylamino-1-ethoxides and related nucleophiles on 3-aroyl-2-arylbenzothiophene nuclei are presented. A short synthesis of raloxifene is detailed.

  提出了一种通用，温和，高产的3-二芳基-2-芳基苯并噻吩核上2-二烷基氨基-1-乙醇氧化物和相关亲核试剂的亲核芳族取代方法。详细介绍了雷洛昔芬的简短合成。