9-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-1-(2-piperidin-1-ylethylamino)-10H-acridine-4-carboxamide | 197304-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-1-(2-piperidin-1-ylethylamino)-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 197304-46-4
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₂
• 分子量: 475.634
• InChiKey: JNXPQYIFYWIQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-1-(2-piperidin-1-ylethylamino)-10H-acridine-4-carboxamide 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-(2-Piperidin-1-yl-ethylamino)-acridine-4-carboxylic acid (2-piperidin-1-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N4-（ω-氨基烷基）-1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- a啶羧酰胺：新型，有效，细胞毒性和DNA结合剂。

  摘要：

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm000131a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-1-(2-piperidin-1-ylethylamino)-10H-acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-氧代-9，10-二氢ac啶类作为插入细胞毒剂：合成，DNA结合和生物学评估。

  摘要：

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还

  DOI：

  10.1021/jm970114u

文献信息

• 1-[(ω-Aminoalkyl)amino]-4-[<i>N</i>-(ω-aminoalkyl)carbamoyl]-9-oxo-9,10-dihydro- acridines as Intercalating Cytotoxic Agents:  Synthesis, DNA Binding, and Biological Evaluation
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、Ernesto Menta、Nicoletta Pescalli、Barbara Stefanska、Jan Mazerski、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm970114u

  日期：1997.11.1

  A series of DNA-intercalating potential antitumor agents, 1-[(omega-aminoalkyl)amino]-4-[N-(omega-aminoalkyl)carbamoyl]-9-oxo-9, 10-dihydroacridines, has been prepared by aminolysis of the corresponding 4-[N-(omega-aminoalkyl)carbamoyl]-1-chloro derivative with a suitable omega-aminoalkylamine. The noncovalent DNA-binding properties of these bis-functionalized compounds have been examined using a combination

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还
• <i>N</i>4-(<i>ω</i>-Aminoalkyl)-1-[(<i>ω</i>-aminoalkyl)amino]-4-acridinecarboxamides:  Novel, Potent, Cytotoxic, and DNA-Binding Agents
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Lloyd R. Kelland、Silvano Spinelli、Nicoletta Pescalli、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm000131a

  日期：2000.12.1

  A series of DNA-binding potential antitumor agents, (omega-aminoalkyl)-4-acridinecarboxamides, has been prepared either by reduction of the corresponding (omega-aminoalkyl)-9-oxo-9, 10-dihydro-4-acridinecarboxamides with aluminum amalgam or by aminolysis of the corresponding (omega-aminoalkyl)-1-chloro-4-acridinecarboxamides with the suitable amine. The noncovalent DNA-binding properties of these compounds

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。