4,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-imidazole | 92438-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole；4,5-bis-(4-nitrophenyl)-imidazole；4,5-Bis-(4-nitro-phenyl)-imidazol
• CAS: 92438-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 310.269
• InChiKey: BOIYGOOMHKONBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C
• 沸点：
  566.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-(2-phenylacetyl)-N-[4-[4-[4-[[(2S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies

  摘要：

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.086
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基咪唑 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 尿素 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 4,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of p-nitrophenyl-imidazoles

  摘要：

  一种制备在2-和/或4-和/或5-位上取代p-硝基苯基的咪唑的方法，这些咪唑可能携带额外的取代基，通过将在2-和/或4-和/或5-位上取代为苯基并可能携带额外取代基的咪唑与硫酸和硝酸混合物反应，其中在尿素存在下进行反应。

  公开号：

  US05008398A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Preparation of p-nitrophenyl-imidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05008398A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process for the preparation of imidazoles which are substituted with p-nitrophenyl in the 2- and/or 4- and/or 5-position and may carry additional substituents, by reacting imidazoles which are substituted by phenyl in the 2- and/or 4- and/or 5-position and may carry additional substituents with mixtures of sulfuric acid and nitric acid, wherein the reaction is carried out in the presence of urea.

  一种制备在2-和/或4-和/或5-位上取代p-硝基苯基的咪唑的方法，这些咪唑可能携带额外的取代基，通过将在2-和/或4-和/或5-位上取代为苯基并可能携带额外取代基的咪唑与硫酸和硝酸混合物反应，其中在尿素存在下进行反应。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20110294819A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyl-imidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0365907A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Verfahren zur Herstellung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch p-Nitrophenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen durch Umsetzung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch Phenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen mit Gemischen von Schwefelsäure und Salpetersäure, indem man die Reaktion in Gegenwart von Harnstoff durchführt.

  一种制备 2-和/或 4-和/或 5-位被对硝基苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑的工艺，该工艺是将 2-和/或 4-和/或 5-位被苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑与硫酸和硝酸的混合物反应，在尿素存在下进行反应。
• Novel Charge-Transfer Chromophores Featuring Imidazole as π-Linkage
  作者：Filip Bureš、Anjan Patel、Miroslav Ludwig、Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela、Aleš Růžička

  DOI：10.3987/com-08-11609

  日期：——

  Overall 21 imidazole-based chromophores have been synthesized and fully characterized. The imidazole core was systematically substituted with donors (NMe(2) and OMe) and acceptors (NO(2) and CN groups) additionally separated from the imidazole by pi-spacers such as 1,4-phenylen, styryl or thiophen-2-yl in order to finely tune their intramolecular charge transition. The target chromophores were further investigated by UV/Vis spectroscopy as potentially NLO-active compounds.