N-<(β-carbolin-3-yl)carbonyl>ethylenediamine | 77415-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(β-carbolin-3-yl)carbonyl>ethylenediamine
• 英文别名: 2-aminoethyl-β-carboline-3-formamide；N-(2-aminoethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 77415-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: CFSFPQYGWKCXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-237 °C
• 沸点：
  624.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 N-<(β-carbolin-3-yl)carbonyl>ethylenediamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以34.3%的产率得到N-(2-guanidinoethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于Tat-TAR相互作用的靶向β-咔啉衍生物的TAR RNA的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列靶向TAR RNA的带有胍基或氨基末端的侧链的新的β-咔啉衍生物3-14。分子模型研究表明，化合物11获得了最小的相互作用能，该化合物包含三个亚甲基的最佳连接基，并且末端胍基通过氢键与TAR元素的三个碱基的凸起相互作用，这是导致该结构的主要因素。药物-TAR RNA复合物的稳定性。为了评估化合物3-14阻断Tat-TAR相互作用的能力，我们基于Tat表达载体和长末端重复区-氯霉素乙酰转移酶（LTR-CAT）报告基因构建体的瞬时共转染，建立了快速，灵敏的定量生物测定法。真核细胞 通过ELISA监测化合物对CAT表达水平的影响。在抑制带有末端胍基的Tat-TAR相互作用中，化合物11和12是所有活性最高的化合物，并且是三个亚甲基的最佳连接基。两种化合物在MT4细胞中也都具有抗HIV-1活性，它们对小鼠腹腔内急性毒性的LD50值分别为320.0和104.3 mg / kg。此外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-<(β-carbolin-3-yl)carbonyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of DNA targeting flexible side-chain substituted β-carboline derivatives

  摘要：

  A series of 3-substituted-beta -carboline derivatives was synthesized from L-tryptophan. The intercalating binding mode of these compounds with DNA, the effects of the flexible alkylamine side chain on the intercalating ability and their antitumor activity were studied, which agreed well with the molecular modeling results. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00679-x

文献信息

• Harmine derivatives, intermediates used in their preparations, preparation processes and use therefo
  申请人：Wu Jialin

  公开号：US20090227619A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; intermediates used in their preparation, preparation processes and use thereof. The present invention produces new harmine derivatives with enhanced antitumour activity and lower nervous system toxicity by structurally modification of the parent structure of β-carboline of harmines at position 1, 2, 3, 7 and 9. The compounds of the present invention can be prepared easily with high yield. They can be used in manufacture of a variety of antitumour medicines and medicines used in treatment of tumour diseases in combination of light or radiation therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义；用于它们的制备的中间体，制备方法和使用。本发明通过在β-噻吩类似物的母体结构的1、2、3、7和9位进行结构修饰，产生具有增强抗肿瘤活性和较低神经系统毒性的新的harmine衍生物。本发明的化合物可以轻松高产制备。它们可以用于制造各种抗肿瘤药物和用于结合光或放射治疗治疗肿瘤疾病的药物。
• HARMINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES USED IN THEIR PREPARATION, PREPARATION PROCESSES AND USE THEREOF
  申请人：Xinjiang Huashidan Pharmaceutical Research Co., Ltd.

  公开号：EP1634881B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• One-step conversions of esters to 2-imidazolines, benzimidazoles and benzothiazoles by aluminum organic reagents
  作者：Guenter Neef、Ulrich Eder、Gerhard Sauer

  DOI：10.1021/jo00326a055

  日期：1981.6
• NEEF G.; EDER U.; SAUER G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2824-2826
  作者：NEEF G.、 EDER U.、 SAUER G.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：SJT Molecular Research, S.L.

  公开号：EP2691394B1

  公开（公告）日：2017-05-10