6-(3-tert-Butyl-ureido)-2-(2-methoxy-5-nitro-benzylsulfanyl)-3-propyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid | 853655-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-tert-Butyl-ureido)-2-(2-methoxy-5-nitro-benzylsulfanyl)-3-propyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(tert-butylcarbamoylamino)-2-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)methylsulfanyl]-3-propylbenzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 853655-28-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 515.59
• InChiKey: VUGSKLGFXZHSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-tert-Butyl-ureido)-2-(2-methoxy-5-nitro-benzylsulfanyl)-3-propyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid 、 3-(2-氨基乙基)吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 polystyrene-tetrafluorophenol 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(tert-butylcarbamoylamino)-2-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)methylsulfanyl]-3-propyl-N-(2-pyridin-3-ylethyl)benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基-苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-(3-tert-Butyl-ureido)-2-(2-methoxy-5-nitro-benzylsulfanyl)-3-propyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030

文献信息

• Benzimidazoles as non-peptide luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH) antagonists. Part 3: Discovery of 1-(1H-benzimidazol-5-yl)-3-tert-butylurea derivatives
  作者：Miyuki Tatsuta、Mikayo Kataoka、Kayo Yasoshima、Sachiko Sakakibara、Yuka Shogase、Makoto Shimazaki、Takeshi Yura、Yingfu Li、Noriyuki Yamamoto、Jang Gupta、Klaus Urbahns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.030

  日期：2005.5

  1-(1H-Benzimidazol-5-yl)-3-tert-butylurea derivatives have been identified as a novel class of non-peptide luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH) antagonists. Herein, we disclose the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of this class resulting in the identification of compound 12c, with dual functional activity on human and rat receptors (rat LHRH: IC50=120 nM; human LHRH: IC50=18

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。