(1-(3-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine | 1402586-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
• 英文别名: [2-(3-Fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methanamine；[2-(3-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methanamine
• CAS: 1402586-67-7
• 化学式: C₁₁H₉F₄N₃
• 分子量: 259.206
• InChiKey: BWTUGELWFUZTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid 、 (1-(3-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[[2-(3-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现茚满丙烷酰胺作为有效的和选择性的TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列的茚满型乙酰胺和丙酰胺类似物作为TRPV1拮抗剂。结构-活性关系的分析表明，与相应的2，3-二氢苯并呋喃和1，3-苯并二恶唑替代物相比，茚满A-区类似物表现出更好的拮抗作用。其中，拮抗剂36对hTRPV1和mTRPV1表现出对辣椒素的强效和选择性拮抗作用。此外，体内研究表明，拮抗剂36在福尔马林小鼠疼痛模型的两个阶段均显示出优异的镇痛活性，并且在第二阶段以1 mg / kg的剂量完全抑制了疼痛行为。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126838
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1-(3-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现1-（1H-吲唑-4-基）-3-（（1-苯基-1H-吡唑-5-基）甲基）尿素作为有效和热中性TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列1-吲唑-3-（1-苯基吡唑-5-基）甲基脲作为h TRPV1拮抗剂。系统地研究了吲唑A区和3-三氟甲基/叔丁基吡唑C区的结构-活性关系，以优化对辣椒素活化的拮抗作用。其中，拮抗剂26，50和51显示具有高度有效的拮抗作用ķ我（CAP） = 0.4-0.5纳米。此外，在小鼠体内的研究表明，这些衍生物均拮抗辣椒素诱导的体温过低，与它们的体外相符活动，并且他们自己没有诱发热疗。在福尔马林模型中，51以剂量依赖性方式显示出抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127548

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN SO2-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT SO2 COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068464A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with a S02-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其苯基部分取代有含有S02基团的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH A CO-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT CO COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068467A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with a CO-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其带有一个苯基被一个含CO基团取代的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾患。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN N-CYCLIC GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE N-CYCLIQUE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068463A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with an N-cyclic group as vanilloid receptor ligands formula (S) to pharmaceutical compositions containing these compounds of the general formula (S) and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及一种带有苯基取代的N-环基的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物，作为辣椒素受体配体的公式（S），以及含有这些通用公式（S）化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted Phenylureas and Phenylamides as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20150099728A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  苯基脲和苯基酰胺的替代物，其制备过程，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物制备制药组合物的用途。
• 杂环基取代的茚满丙酰胺类化合物及其应用
  申请人：河南应用技术职业学院

  公开号：CN114920697A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明属于医疗领域，具体涉及一种被杂环基取代的茚满丙酰胺类化合物及其应用，其具有如式I所示化合物的结构，该类化合物可用于制备治疗急性或慢性咳嗽的药物，例如哮喘、咽喉炎、气管炎等疾病引起的咳嗽，