(S)-3-((R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(methylthio)dihydrofuran-2(3H)-one | 1378531-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-((R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(methylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 1378531-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: HLGNQPIVXRMLQV-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 α-methylthio-γ-butyrolactone 在 六氟磷酸银 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(S)-3-((R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(methylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520

文献信息

• Compound and Asymmetric Synthesis Reaction
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20140296539A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following General Formula (1): where R 1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R 2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下一般式（1）表示的化合物： 其中R1代表羟基或氢原子的保护基团，R2代表甲基或乙基基团。
• US8981123B2
  申请人：——

  公开号：US8981123B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9187498B2
  申请人：——

  公开号：US9187498B2

  公开（公告）日：2015-11-17