[[1-(2-thienyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane | 556025-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [[1-(2-thienyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-1-triisopropylsiloxyethene；1-(2-thienyl)-1-triisopropylsiloxyethylene；2-[1-tri-isopropylsilyloxy-vinyl]-thiophene；tri(propan-2-yl)-(1-thiophen-2-ylethenoxy)silane
• CAS: 556025-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₆OSSi
• 分子量: 282.522
• InChiKey: DQKNXLYUDBCHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1-(2-thienyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvent and in situ catalyst preparation impacts upon Noyori reductions of aryl-chloromethyl ketones: application to syntheses of chiral 2-amino-1-aryl-ethanols

  摘要：

  As part of medicinal chemistry efforts we found it necessary to develop general syntheses of highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-chloroethanols and 1-aryl-2-methylaminoethanols. A survey of literature methods suggested that a truly general approach had not yet been reported, encouraging us to undertake the development of such a methodology. This study describes the design, development, and reduction to practice of a general synthesis of chiral 1-aryl-2-chloroethanols and the transformation of these entities to highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-methylaminoethanols. Of particular importance were observations of the impact of solvent and the method of catalyst preparation on the yield and enantiomerical excess of chlorohydrins prepared via Noyori transfer hydrogenations of aryl-chloromethyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[[1-(2-thienyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Solvent and in situ catalyst preparation impacts upon Noyori reductions of aryl-chloromethyl ketones: application to syntheses of chiral 2-amino-1-aryl-ethanols

  摘要：

  As part of medicinal chemistry efforts we found it necessary to develop general syntheses of highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-chloroethanols and 1-aryl-2-methylaminoethanols. A survey of literature methods suggested that a truly general approach had not yet been reported, encouraging us to undertake the development of such a methodology. This study describes the design, development, and reduction to practice of a general synthesis of chiral 1-aryl-2-chloroethanols and the transformation of these entities to highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-methylaminoethanols. Of particular importance were observations of the impact of solvent and the method of catalyst preparation on the yield and enantiomerical excess of chlorohydrins prepared via Noyori transfer hydrogenations of aryl-chloromethyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.017

文献信息

• Photoredox-catalyzed synthesis of sulfones through deaminative insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Yunyan Kuang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9cc08333b

  日期：——

  radical precursors with the insertion of sulfur dioxide under photoredox catalysis. This transformation first enables direct generation of various alkylsulfonyl radicals by photoinduced single electron reduction, leading to diverse dialkyl sulfones in good to excellent yields. A radical pathway is proposed under visible-light induced conditions with the insertion of sulfur dioxide.

  在光氧化还原催化下，插入二氧化硫的情况下，将Katritzky盐用作烷基自由基前体。这种转化首先使得能够通过光诱导的单电子还原直接生成各种烷基磺酰基基团，从而以良好或优异的收率得到各种二烷基砜。在可见光诱导的条件下，随着二氧化硫的插入，提出了一种自由基途径。
• Generation of sulfonylureas under photoredox catalysis and their biological evaluations
  作者：Xuefeng Wang、Jun Zhang、Qi Chen、Wei Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.025

  日期：2022.11

  Traditional synthesis of sulfonylureas largely depends on nucleophilic addition of arylsulfonamides to pre-synthesized isocyanates. Now we report a new access to alkylsulfonylureas with good yields and broad substrate scope. With the insertion of commercialized chlorosulfonyl isocyanate under photoredox catalysis, alkylsulfonylureas are synthesized in one-pot from the corresponding anilines and silyl

  磺酰脲的传统合成很大程度上依赖于芳基磺酰胺与预合成的异氰酸酯的亲核加成。现在，我们报告了一种新的烷基磺酰脲类化合物，具有良好的收率和广泛的底物范围。通过在光氧化还原催化下插入商业化的氯磺酰异氰酸酯，可以从相应的苯胺和甲硅烷基烯醇化物在一锅法中合成烷基磺酰脲。提出了一种反应机制，表明转化经历了一个激进的过程，并通过应用于生物活性分子证明了该方法的实用性。此外，还评估了这些化合物的抗癌和抗病毒筛选。
• 一种磺酰脲类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113402427A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰脲类化合物的合成方法。本发明在简单、温和的条件下，首先在有机溶剂中，由胺与氯磺酰异氰酸酯作用下生成相应的脲基磺酰氯，再在光催化剂作用下被单电子还原为脲磺酰基自由基，再与烯醇硅醚加成，脱硅后得到目标磺酰脲类化合物。本发明所述方法构建了一系列烷基磺酰脲类化合物，为磺酰脲类化合物的合成提供了崭新的思路，在科研和工业领域具有很好的指导意义和应用前景。
• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了I1式化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。这些化合物对于治疗病毒感染有用。
• 一种二烷基砜类化合物的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110734389B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种二烷基砜类化合物的制备方法。本发明提供的二烷基砜类化合物的制备方法，是在可见光催化下，通过简便的操作，以各种简单或复杂烷基取代的N‑烷基吡啶盐和光催化剂作用生成烷基自由基，继而串联二氧化硫得到磺酰基自由基，再进攻烯醇硅醚，从而高效构建一系列二烷基砜类化合物的方法。该方法能够高效、简便的合成二烷基砜类化合物，且反应所需的磺酰基来源焦亚硫酸钾为廉价易得化工原料，避免了传统磺酰类化合物合成中强酸性磺酸、磺酰氯的使用，具有大规模工业制备的优势。