(RS)-5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 101567-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (RS)-5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2-one；4-cyclohexyl-2-methylenebutyrolactone；5-Cyclohexyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 101567-04-8；121842-19-1；77407-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KEYLCKKBSXUNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 溴 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (SR)-3-(bromomethyl)-5-cyclohexylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的 C-C 键形成转移氢化对伯醇对映选择性转化为 α-外型-亚甲基 γ-丁内酯：2-(烷氧基羰基)烯丙基化

  摘要：

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。

  DOI：

  10.1021/ja303839h
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-4-trimethylsilanylmethyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (RS)-5-cyclohexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ene-Reaction/Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC): A Novel Access to Polysubstituted Tetrahydropyrans and γ-Butyrolactones Using a Unique Allylation Strategy

  摘要：

  各种醛和烯丙基硅烷 22 之间的烯反应生成高度官能化的均烯丙基醇 23。这些加合物在随后的分子内樱井环化（IMSC）反应中，可以得到收率很高的多取代四氢吡喃衍生物。此外，对 23 进行氧化脱硅处理，可以高效地连接到一系列 δ³ 丁内酯和 δ±-亚甲基-δ³-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28506

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• Direct indium-promoted preparation of α-methylene-γ-lactones from 2-(bromomethyl)acrylic acid and carbonyl compounds
  作者：Prabir K Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00593-1

  日期：1999.8

  The reaction of 2-(bromomethyl)acrylic acid (2) with different carbonyl compounds 1 [CH2O, , c-C6H11CHO, Ph2CHCHO, (CH2)5CO, furfural, 1,4-cyclohexanedione, 2-chlorocyclohexanone, 2-hydroxybenzaldehyde, phthaldehyde, N-Boc-3-indolecarboxaldehyde, cholestanone, (1R)-(−)-myrtenal] and indium powder in a 1:1 THF:H2O mixture at room temperature affords, after acidic work-up with 6M hydrochloric acid, the

  2-（溴甲基）丙烯酸（2）与不同的羰基化合物1 [CH 2 O ，，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO，糠醛，1,4-环己二酮的反应室温下，在1：1 THF：H 2 O混合物中，苯甲酸，2-氯环己酮，2-羟基苯甲醛，邻苯二甲醛，N -Boc-3-吲哚甲醛，胆甾烷酮，（1 R）-（-）-myrtenal]和铟粉得到，用6M盐酸进行酸性处理后，得到相应的α-亚甲基-γ-内酯3。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• Indium-promoted preparation of substituted α-methylene-γ-lactones from 2-(bromomethyl)acrylic acid and carbonyl compounds
  作者：Prabir K. Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00554-1

  日期：1998.5

  The reaction of 2-(bromomethyl)acrylic acid (1) with different carbonyl compounds (2) [CH2O, (E)-CH3CH=CHCHO, PriCHO, ButCHO, PhCHO, CH3(CH2)5CHO, c-C6H11CHO, Ph2CHCHO, (CH2)5CO] and indium powder in a 1:1 THF:H2O mixture at room temperatme affords, after acidic work-up with hydrochloric acid, the corresponding α-methylene-γ-butyrolactones 3.

  的2-（溴甲基）丙烯酸（反应1）具有不同的羰基化合物（2）[CH 2 O，（ë）-CH 3 CH = CHCHO，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛，CH 3（CH 2）在室温下用酸性酸处理后，在1：1 THF：H 2 O混合物中的5 CHO，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO]和铟粉，相应的α-亚甲基-γ-丁内酯3。
• Concise and connective synthesis of exo-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Raphaël Dumeunier、Cédric Leclercq、István E Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00240-x

  日期：2002.3

  A novel sequence, combining an ene-reaction of the substituted allylsilane 2 with a variety of aldehydes, followed by an oxidative double desilylation, provides an efficient access to a wide range of exo-methylene-γ-butyrolactones.

  一种新颖的序列，将取代的烯丙基硅烷2的烯反应与各种醛结合，然后进行氧化性双甲硅烷基化反应，可以有效地获得广泛的外-亚甲基-γ-丁内酯。