9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)phenanthrene | 1361988-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)phenanthrene；9-(3,3,3-Trifluoroprop-1-ynyl)phenanthrene
• CAS: 1361988-17-1
• 化学式: C₁₇H₉F₃
• 分子量: 270.254
• InChiKey: PNGLLBOXNBNLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)phenanthrene 、 trifluoromethylcopper(I) 在 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到9-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Domino Hydroboration/Trifluoromethylation of Alkynes Using Fluoroform-Derived [CuCF₃]

  摘要：

  A domino hydroboration/trifluoromethylation (formal hydrotrifluoromethylation) of alkynes using the fluoroform-derived [CuCF3] reagent is achieved. Synthetically useful (E)-alkenyl-CF3 building blocks and 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes can be prepared under ambient conditions in one pot/one step from alkynes. The ultimate source of CF3 is the inexpensive industrial waste fluoroform.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00755
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 9-乙炔基菲 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子三氟甲基化试剂进行轻度铜催化的末端炔烃三氟甲基化

  摘要：

  已经开发出用Togni试剂催化末端炔烃的三氟甲基化的催化方法，从而以良好或优异的收率提供了三氟甲基化的乙炔。该反应在室温下进行，并且表现出对一定范围的官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.085

文献信息

• Fluoroform-Derived CuCF₃ for Trifluoromethylation of Terminal and TMS-Protected Alkynes
  作者：Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00999

  日期：2016.6.17

  An efficient trifluoromethylation reaction of alkynes using a fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. The CF3 source is the inexpensive industrial waste fluoroform (CF3H). The air-stable CuCF3 reagent can be prepared in large quantities and is convenient to use. Synthetically useful trifluoromethylated alkynes containing a wide range of functional groups were successfully synthesized under mild conditions. Both terminal and TMS-protected alkynes gave the products in one step. The beneficial effect of a diamine ligand tetramethylethylenediamine (TMEDA) with the fluoroform-derived CuCF3 reagent was also demonstrated.