(R)-(-)-2-methyldodecanoic acid | 152441-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyldodecanoic acid
• 英文别名: (-)(R)-methyl-decyl-acetic acid；(-)(R)-Methyl-decyl-essigsaeure；(R)-2-Methyl-dodecansaeure; Linksdrehende Methyl-n-decyl-essigsaeure；Dodecanoic acid, 2-methyl-, (R)-；(2R)-2-methyldodecanoic acid
• CAS: 152441-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: ONEKODVPFBOORO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyldodecanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(RR)-(-)-2-methyldodecanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  手性脂肪酸囊泡的自创生自我复制

  摘要：

  研究了由 (S)- 和 (R)-2- 甲基十二烷酸 (4) 形成的囊泡的自我复制，以便将囊泡浓度的自催化增加与对映选择性联系起来。4(R)和4(S)以大于98％的对映体过量合成。4 在 8.8 和 7.5 之间的 pH 值范围内的水溶液中形成囊泡。通过差示扫描量热法 (DSC) 和圆二色性 (CD) 研究囊泡的手性特性。对于自我复制研究，在由水溶液和 8 组成的双相系统中研究了水不溶性 2-甲基十二烷酸酐 (8) 的水解。 4 催化的 8(RR) 和 8(SS) 的反应速率(R) 或 4(S) 囊泡在实验误差内相同，表明手性囊泡不能诱导显着的对映选择性。然而，

  DOI：

  10.1021/ja961728b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(十二烷酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-methyl carboxylic acid derivatives. Stereochemistry in acidic ring opening of epoxides
  作者：Mitsuo Fukumasa、Keizo Furuhashi、Junko Umezawa、Osamu Takahashi、Toshihiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74487-x

  日期：1991.2

  Optically active α-methyl carboxylic acid derivatives were prepared via reaction of microbially produced epoxides with trimethylaluminum. Stereochemistry of the ring opening reaction was discussed through an MO calculation.

  通过微生物产生的环氧化物与三甲基铝的反应制备光学活性的α-甲基羧酸衍生物。通过MO计算讨论了开环反应的立体化学。
• Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 84, p. 579
  作者：Levene、Mikeska

  DOI：——

  日期：——
• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为
• Autopoietic Self-Reproduction of Chiral Fatty Acid Vesicles
  作者：Kenichi Morigaki、Sabrina Dallavalle、Peter Walde、Stefano Colonna、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/ja961728b

  日期：1997.1.1

  The self-reproduction of vesicles formed by (S)- and (R)-2-methyldodecanoic acid (4) was investigated in order to relate the autocatalytic increase of the vesicle concentration with enantioselectivity. 4(R) and 4(S) were synthesized with an enantiomeric excess greater than 98%. 4 forms vesicles in aqueous solution in the pH region between 8.8 and 7.5. Chiral properties of the vesicles were studied

  研究了由 (S)- 和 (R)-2- 甲基十二烷酸 (4) 形成的囊泡的自我复制，以便将囊泡浓度的自催化增加与对映选择性联系起来。4(R)和4(S)以大于98％的对映体过量合成。4 在 8.8 和 7.5 之间的 pH 值范围内的水溶液中形成囊泡。通过差示扫描量热法 (DSC) 和圆二色性 (CD) 研究囊泡的手性特性。对于自我复制研究，在由水溶液和 8 组成的双相系统中研究了水不溶性 2-甲基十二烷酸酐 (8) 的水解。 4 催化的 8(RR) 和 8(SS) 的反应速率(R) 或 4(S) 囊泡在实验误差内相同，表明手性囊泡不能诱导显着的对映选择性。然而，