(4S)-3-(十二烷酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 | 198649-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-(十二烷酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-dodecanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-dodecanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 198649-20-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: OOKPYDYLMJEOAR-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(十二烷酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-3-(十二烷酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  α,ω-亚烷基二胺的 C2-对称双-(2S)-2-甲基十二烷酰胺的分​​子组装成卷曲和扭曲带状聚集体

  摘要：

  一系列 10 种 α,ω-亚烷基二胺的双十二烷酰胺由长度从 0 到 9 个碳不等的直碳链桥接，作为有机液体的可能凝胶剂分子进行了研究，以获取有关两个酰胺基团空间排列之间关系的信息。分子及其对凝胶微观结构的影响。这些酰胺的结构特征是两个酰胺羰基的平行和反平行排列，这取决于桥接曲折碳链的偶数和奇数。线性烷基链部分和二酰胺的中心碳链在范德华接触内彼此分子间相互作用。偶数碳链二酰胺的两个酰胺部分通过两对氢键与平面内的其他两个分子发生分子间相互作用，形成带状自互补组装聚集体。另一方面，奇数碳链的二酰胺形成四个独立的...

  DOI：

  10.1021/ja035085t

文献信息

• Convergent synthesis of panclicin-D via intramolecular SN2 displacement approach
  作者：Jhillu Singh Yadav、Soma Shekar Dachavaram、Adithya Peddapuram、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.010

  日期：2014.3

  A convergent enantioselective synthesis of panclicin-D has been reported from simple octanal using syn aldol reaction via intramolecular SN2 displacement reaction for the first time towards the construction of anti-β-lactones in panclicin-D. The key steps involved are C-allylation, asymmetric aldolization under Crimmins condition, intramolecular SN2 displacement, and Mitsunobu esterification reaction

  会聚对映选择性panclicin-d的合成已经从简单的辛醛使用已报道顺通过醛醇缩合反应的分子内小号Ñ首次向抗β内酯在panclicin-d施工2置换反应。涉及的关键步骤是C-烯丙基化，在Crimmins条件下的不对称醛醇缩合，分子内S N 2置换和Mitsunobu酯化反应。
• Samarium Diiodide as an Efficient Catalyst for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones into Esters
  作者：Jacqueline Collin、Caroline Magnier-Bouvier、Iréna Reboule、Richard Gil

  DOI：10.1055/s-2008-1072587

  日期：2008.5

  The transformation of N-acyloxazolidinones into esters is readily performed using catalytic amounts of samarium diiodide in tetrahydrofuran at room temperature. This method allows the isolation of various esters without racemization in the case of scalemic substrates and the recovery of oxazolidinones in good yields.

  在室温下，在四氢呋喃中使用催化量的二碘化钐可以很容易地将 N-酰基恶唑烷酮转化为酯。该方法允许在不溶性底物的情况下分离各种酯而无需外消旋，并以良好的收率回收恶唑烷酮。
• Syntheses of hapalosin analogs by solid-phase assembly of acyclic precursors
  作者：Christoph Hermann、Chiara Giammasi、Armin Geyer、Martin E Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00903-6

  日期：2001.10

  The paper details the synthesis of hapalosin analogs 4 (cyclic depsipeptides) using solid-phase chemistry. Key building blocks were the Fmoc-protected γ-amino-β-hydroxy acid 11 and the THP-protected syn-β-hydroxy acids 18. The amino acid 11 was fashioned from the amine 6 which was obtained by an ADH-route. The protected amino acids 18 were prepared by Evans aldol reactions. Esterification of 18 with

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。
• Autopoietic Self-Reproduction of Chiral Fatty Acid Vesicles
  作者：Kenichi Morigaki、Sabrina Dallavalle、Peter Walde、Stefano Colonna、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/ja961728b

  日期：1997.1.1

  The self-reproduction of vesicles formed by (S)- and (R)-2-methyldodecanoic acid (4) was investigated in order to relate the autocatalytic increase of the vesicle concentration with enantioselectivity. 4(R) and 4(S) were synthesized with an enantiomeric excess greater than 98%. 4 forms vesicles in aqueous solution in the pH region between 8.8 and 7.5. Chiral properties of the vesicles were studied

  研究了由 (S)- 和 (R)-2- 甲基十二烷酸 (4) 形成的囊泡的自我复制，以便将囊泡浓度的自催化增加与对映选择性联系起来。4(R)和4(S)以大于98％的对映体过量合成。4 在 8.8 和 7.5 之间的 pH 值范围内的水溶液中形成囊泡。通过差示扫描量热法 (DSC) 和圆二色性 (CD) 研究囊泡的手性特性。对于自我复制研究，在由水溶液和 8 组成的双相系统中研究了水不溶性 2-甲基十二烷酸酐 (8) 的水解。 4 催化的 8(RR) 和 8(SS) 的反应速率(R) 或 4(S) 囊泡在实验误差内相同，表明手性囊泡不能诱导显着的对映选择性。然而，
• Asymmetric Synthesis of Contact Sex Pheromone of Tetropium fuscum and Its Enantiomer
  作者：Xueyang Wang、Jianan Wang、Fengbo Ma、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.3390/molecules27206897

  日期：——

  and attacks spruces. The contact sex pheromone of this pest, (S)-11-methyl-heptacosane, and its enantiomer were synthesized via Evans’ chiral auxiliaries. The key steps of this approach included acylation of carboxylic acid, diastereoselective methylation of oxazolidinone amide, and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would have potential utility in

  Tetropium fuscum是一种有害的森林害虫，会攻击云杉。该害虫的接触性信息素( S )-11-甲基-庚烷及其对映异构体是通过Evans的手性助剂合成的。该方法的关键步骤包括羧酸的酰化、恶唑烷酮酰胺的非对映选择性甲基化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成的信息素将在控制这种害虫方面具有潜在的用途。