1-(2'-Methylamino-biphenyl-4-yl)-ethanone | 77989-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-Methylamino-biphenyl-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(methylamino)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 77989-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OSPDUDFNFAATSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Methylamino-biphenyl-4-yl)-ethanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 10-acetyl-5-methylazepino[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化分子内氮原子插入芳烃环

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了将分子内氮原子直接插入芳香族 C-C 键中。在此转化中，氨基甲酰叠氮化物被 Rh 催化剂活化，随后直接插入芳环的 C-C 键中，得到稠合的氮杂卓产物。由于竞争性 C-H 胺化途径的存在，这种转变具有挑战性。使用叶轮二铑络合物Rh 2 (esp) 2可以有效抑制不需要的C-H 插入。通过密度泛函理论计算揭示了 Rh 催化反应的化学选择性的反应机理和起源。新型稠合氮杂卓产品非常稳健，可实现下游多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07640
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(p-acetylbenzyl)pyridinium iodide 生成 1-(2'-Methylamino-biphenyl-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; FADDA A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 1, 125-126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Direct ortho‐Arylation of Anilines
  作者：Clément Jacob、Julien Annibaletto、Ju Peng、Ruopeng Bai、Bert U. W. Maes、Yu Lan、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.202403553

  日期：2024.7.22

  A broadly applicable rhodium-catalyzed direct ortho-arylation of anilines with (hetero)aryl halides based on readily available aminophosphines as traceless directing groups is reported. The ortho-arylated anilines could be obtained in high yields, without any competing diarylation and with full regioselectivity. The catalytic cycle was elucidated by DFT and supporting experiments.

  据报道，一种广泛适用的铑催化苯胺与（杂）芳基卤化物的直接邻位芳基化反应，基于容易获得的氨基膦作为无痕导向基团。邻位芳基化苯胺可以高产率获得，无需任何竞争性二芳基化，并且具有完全的区域选择性。通过 DFT 和支持实验阐明了催化循环。
• Recyclization of 2-benzylpyridinium salts to 2-aminobiphenyls
  作者：A. N. Kost、A. Fadda、R. S. Sagitullin、S. P. Gromov、T. I. Petrunina、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00506883

  日期：1983.9
• KOST, A. N.;FADDA, A.;SAGITULLIN, R. S.;GROMOV, S. P.;PETRUNINA, T. I.;SH+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1214-1221
  作者：KOST, A. N.、FADDA, A.、SAGITULLIN, R. S.、GROMOV, S. P.、PETRUNINA, T. I.、SH+

  DOI：——

  日期：——
• FADDA, A. A.;SAGITULLIN, R. S., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 7, 707-710
  作者：FADDA, A. A.、SAGITULLIN, R. S.

  DOI：——

  日期：——