(2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene-1,6-diol | 153601-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene-1,6-diol
• CAS: 153601-42-4
• 化学式: C₆H₆Cl₄O₂
• 分子量: 251.924
• InChiKey: NOLYSNHSXAODIR-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene-1,6-diol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  易于通过熵/应变减少获得中环，第3部分†。四卤代二溴化物与伯胺反应中二氢a庚因和烯胺形成之间的竞争

  摘要：

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390624
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachloro hexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  易于通过熵/应变减少获得中环，第3部分†。四卤代二溴化物与伯胺反应中二氢a庚因和烯胺形成之间的竞争

  摘要：

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390624

文献信息

• Easy access to medium rings by entropy/strain reduction, Part 3. Competition between dihydroazepine and enamine formation in reaction of tetrahalosubstituted dibromides with primary amines
  作者：James G. Walsh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/jhet.5570390624

  日期：2002.11

  of Z,Z-2,3,4,5-tetrahalo-2,4-dien-1,6-dibromides (3, R1 - R4 = Cl, Br) with primary amines in the presence of potassium carbonate leads to both the dihydroazepines 4 and secondary enamines 5. The formation of enamine is suppressed with toluene sulfonamide as nitrogen source. (2Z,4Z)-2,3,4,5-Tetrabromo-hexa-2,4-diene-1,6-diol (2, R1 - R4 = Br) is atropisomeric in solution.

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。