(2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene | 153601-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene
• 英文别名: (2Z,4Z)-1,6-dibromo-3,4,5,6-tetrachlorohexa-2,4-diene
• CAS: 153601-46-8
• 化学式: C₆H₄Br₂Cl₄
• 分子量: 377.718
• InChiKey: MEWKMNWAPCQURE-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene 在 aluminum oxide 、 lithium sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,4,5,6-tetrachloro-2,7-dihydro-1H-thiepin-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene-1,6-diol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2Z,4Z)-1,6-dibromo-2,3,4,5-tetrachlorohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  易于通过熵/应变减少获得中环，第3部分†。四卤代二溴化物与伯胺反应中二氢a庚因和烯胺形成之间的竞争

  摘要：

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390624

文献信息

• Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c39940000067

  日期：——

  Substituted (Z,Z)-1,6-dibromohexa-2,4-dienes, obtained from substituted catechols via the corresponding diols, react with primary amines, lithium sulfide, sodium phenylphosphide and malonic ester enolate under mild conditions to give efficient syntheses of 2,7-dihydro-1H-azepines, 2,7-dihydrothiepines, 2,7-dihydro-1H-phosphepine and cyclohepta-1,3-dienes respectively while the precursor diols yield the 2,7-dihydrooxepines on treatment with toluene-p-sulfonyl chloride.

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。
• Easy access to medium rings by entropy/strain reduction, Part 3. Competition between dihydroazepine and enamine formation in reaction of tetrahalosubstituted dibromides with primary amines
  作者：James G. Walsh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/jhet.5570390624

  日期：2002.11

  of Z,Z-2,3,4,5-tetrahalo-2,4-dien-1,6-dibromides (3, R1 - R4 = Cl, Br) with primary amines in the presence of potassium carbonate leads to both the dihydroazepines 4 and secondary enamines 5. The formation of enamine is suppressed with toluene sulfonamide as nitrogen source. (2Z,4Z)-2,3,4,5-Tetrabromo-hexa-2,4-diene-1,6-diol (2, R1 - R4 = Br) is atropisomeric in solution.

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。
• Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904
  作者：Walsh, James G.、Gilheany, Declan G.

  DOI：——

  日期：——