methyl 2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranoside | 108964-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanamide
• CAS: 108964-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: MBRSXEBDMRBWCX-QXOHVQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PUGNAc 和 NAG-噻唑啉作为 HumanO-GlcNAcase 过渡态类似物的分析：对抑制剂选择性和过渡态平衡的机制和结构见解

  摘要：

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)

  DOI：

  10.1021/ja065697o

文献信息

• Analysis of PUGNAc and NAG-thiazoline as Transition State Analogues for Human <i>O</i>-GlcNAcase:  Mechanistic and Structural Insights into Inhibitor Selectivity and Transition State Poise
  作者：Garrett E. Whitworth、Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、Rebecca J. Dennis、Edward J. Taylor、Gideon J. Davies、Ian R. Greig、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja065697o

  日期：2007.1.1

  PUGNAc and NAG-thiazoline, provide insight into the features of NAG-thiazoline that resemble the transition state and reveal where PUGNAc fails to capture significant binding energy. These studies also point to late transition state poise for the O-GlcNAcase catalyzed reaction with significant nucleophilic participation and little involvement of the leaving group. The potency of NAG-thiazoline, its transition

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)