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ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate | 152429-58-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
英文别名
ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enoate
ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate化学式
CAS
152429-58-8
化学式
C20H34O3Si
mdl
——
分子量
350.574
InChiKey
AVAYDLZVSSGZET-GZTJUZNOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    423.6±35.0 °C(predicted)
  • 密度:
    0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    8.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    43.37
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    3.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 25.33h, 生成 6-hydroxyeudesmane-4,11(13)-dien-12-oic acid
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane
    摘要:
    据报道,通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯,将其水解,然后进行藤泽内酯化得到3。
    DOI:
    10.1246/bcsj.66.2298
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane
    摘要:
    据报道,通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯,将其水解,然后进行藤泽内酯化得到3。
    DOI:
    10.1246/bcsj.66.2298
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文献信息

  • TORI, MOTOO;YOSHIMURA, SHIN;KURODA, CHIAKI;ASAKAWA, YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2117-2120
    作者:TORI, MOTOO、YOSHIMURA, SHIN、KURODA, CHIAKI、ASAKAWA, YOSHINORI
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization of<i>ω</i>-Formyl-2-alkenylsilane
    作者:Chiaki Kuroda、Shigeru Shimizu、Takahiro Haishima、James Y. Satoh
    DOI:10.1246/bcsj.66.2298
    日期:1993.8
    Synthesis of 10-epi-frullanolide (3) is reported via the intramolecular cyclization of ω-formyl-α-trimethylsilylmethyl-α,β-unsaturated ester. The cyclization precursor, ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate (17), was prepared from 2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one through the dialdehyde monoacetal as the key intermediate. Cyclization of 17 with tetrabutylammonium fluoride produced the hydroxy ester having C(6α)–H and C(7β)–H, which was hydrolyzed, then subjected to Fujisawa’s lactonization to afford 3.
    据报道,通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯,将其水解,然后进行藤泽内酯化得到3。
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