2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)- | 83997-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
• 英文名称: Serricornin acetate
• 英文别名: (4S,6S,7S)-serricornin acetate；4s,6s-Dimethyl-7s-acetoxy-3-nonanone；[(3S,4S,6S)-4,6-dimethyl-7-oxononan-3-yl] acetate
• CAS: 83997-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: AUERNSKMEZMHFW-KWBADKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)- 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。
• A new synthesis of serricornin [(4s,6s,7s)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone], the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96694-3

  日期：1985.1

  Serricornin, the sex pheromone of Lasioderma serricorne F, was synthesised in 7.6% overall yield starting from methyl (R)-3-hydroxypentanoate of microbial origin. Its (4R,6S,7S)-isomer was also synthesised.

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。
• Absolute stereochemistry of serricornin, the sex pheromone of cigarette beetle, as determined by the synthesis of its (4S,6R,7R)-isomer
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi、Hiroko Nomi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86917-8

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry of serricornin was determined to be (4S,6S,7S) by the synthesis of its (4S,6R,7R)-isomer using a carbohydrate synthon.

  通过使用碳水化合物合成子合成其（4S，6R，7R）异构体，确定Serricornin的绝对立体化学为（4S，6S，7S）。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>S</i>)-SERRICORNIN STARTING WITH (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE
  作者：Yoshiyuki Takeda、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.471

  日期：1985.4.5

  (4S,6S,7S)-Serricornin has been synthesized in three steps starting with (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene.

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。